喹啉及其衍生物是众多天然化合物中的重要骨架。该类化合物大多具有重要的生物活性且在医药应用的新结构实体中起重要作用。喹啉化合物在有机金属配位和光电材料领域也有广泛的应用。目前,合成不同取代基的喹啉衍生物的传统方法主要是环化缩合反应。然而,苛刻的反应条件和低效率限制了环化反应的应用。过渡金属催化的氧化还原偶联反应虽已为构建喹啉C3位衍生物提供了一条较为便利的途径,但该类反应的局限性在于喹啉底物需要预官能团化且需要使用贵金属催化剂。近年来,喹啉C-H键的直接官能团化研究已经得到飞速发展,特别是喹啉的C2位和C4位C-H键的直接官能团化。但对于更具挑战的喹啉C3位的C-H键,喹啉C3位的C-H键的官能团化研究进展较慢。基于我们课题组关于喹啉化合物官能团化的研究,本文致力于喹啉类化合物C3位C-H键的高区域选择性的官能团化。本论文第二章发展了一种镍催化剂催化喹啉化合物C（3）位高区域选择性的芳基甲酰化反应。该方法选用芳香甲醛类作为酰基源,二乙酰丙酮镍作为催化剂,条件温和且反应时间短。反应体系适用于各类官能团化的喹啉和芳基甲醛化合物,官能团兼容性优异,如卤素、酯基、氰基和硅烷等官能团。体系也能应用于复杂吉非罗齐衍生物的后期官能团化。机理研究表明反应可能是喹啉在烷基格林雅试剂的作用下形成了关键的阴离子配合物。本论文第三章发展了一种镍催化剂催化喹啉化合物C（3）位高区域选择性的芳基甲烷化反应。该方法使用喹啉与苄溴作为底物在三氟甲磺酸镍作为催化剂,格林雅试剂作为添加剂的条件下得到喹啉苄基化产物。反应体系适用于不同取代的喹啉和芳基苄溴,官能团兼容性优异,卤素、三氟甲基和氰基等官能团均能兼容。杂环类3-溴甲基噻吩也能以中等产率得到相应产物。该体系可实现10mmol的克级放大且能应用于沙坦类药物中间体的官能团化。