近些年来,多环芳香烃由于其独特的电子性质和结构特性成为了一类重要的有机功能分子。在多环芳香烃分子内嵌入杂原子被证实是一种可以有效调节多环芳香烃固有物理和化学性质的方法,其中用与C=C键互为等电子体的B-N单元代替多环芳香烃中的C=C键这种策略引起了化学家们的广泛关注。目前报道的一些BN杂多环芳香烃化合物具有优异的性能,它们能够被广泛应用于材料科学、药物化学等众多领域。但是,受限于BN杂多环芳香烃的合成方法,当前对这类化合物的研究仍不十分详细。因此,开发简单有效的方法来合成新型BN杂多环芳香烃成为当前研究热点之一。在第一部分工作中,我们由3-乙炔基-2-乙烯基-2,1-硼氮杂萘通过钌催化的电环化反应合成了一种新型的BN杂蒽化合物。通过紫外可见光谱、荧光发射光谱以及DFT计算的研究,我们发现与全碳蒽相比这种新型的BN杂蒽化合物具有更低的HOMO/LUMO能量,并且该化合物的紫外最大吸收峰和荧光最大发射波长都发生了一定的红移。在对该化合物的晶体结构研究时,我们发现该化合物具有线性平面结构且具有一定的芳香性。随后,核独立化学位移（NICS（1））的计算结果也显示出该化合物具有芳香性,但是与全碳蒽相比硼氮单元的插入降低了NBC4和BC5环的芳香性。此外,我们对其反应性也进行了研究,我们发现该化合物可以与有机金属试剂反应,另外还可以进行卤代反应,得到的一系列卤代产物可以进行过渡金属催化的偶联反应。这项工作为合成更复杂的大π共轭BN杂多环芳香烃分子提供了新的策略。第二部分工作则是合成一种半内嵌BN掺杂的线性多环噻吩化合物。我们以碘代1,2-双BN杂萘乙炔和K2S为原料通过铜催化构筑噻吩环的反应,合成了双BN杂萘并[2,3-b:2,3-f]噻吩并[3,2-b]噻吩（DNTT）。目前,该部分工作正在进行当中,我们通过大量筛选反应条件,已成功以52%的收率合成得到BN-DNTT。后续的工作我们将对其晶体结构和光谱性质进行研究,结合理论计算研究,了解硼氮单元的插入对该化合物的影响。尤为重要的是,我们将详细研究其有机半导体性质,考察其空穴迁移率。