Aza Diels-Alder（ADA）反应是有机化学中构建氮杂六员环和碳氮键生成最为重要的反应之一^1-2。最近,以有机溶剂^3-6或水相⁷为媒介,Lewis acid催化的aza Diels-Alder反应研究取得了长足的进步。与此同时,手性催化剂催化的不对称反应也不乏成功的例子。在这些反应中,亚胺亲二烯体上的氮保护基如N-膦酰基,璜酰基,芳香基等活化了亚胺,并促进了反应的发生。然而,对于广泛用于亚胺硅腈化（Strecker）反应中合成α-氨基腈的N-benzhydryl亚胺的AzaDiels-Alder却未见报道⁸。本文对Yb（OTf）₃催化的N-benzhydryl亚胺和（E）—3—甲基—4—甲氧基—2—三甲基硅氧基—1,3—丁二烯的aza Diels-Alder反应进行了系统的研究,高产率的合成了2,5—二取代二氢吡啶酮。在无溶剂条件下,醛、二烯、胺为反应物的三组分反应体系也能顺利反应,并获得51—86%的化学收率。对于影响反应的诸多因素如Lewis acids、溶剂、催化剂用量等进行了详细的研究。在实验结果和理论研究的基础上提出了可能的反应机理。 合成了一系列的手性配体如Schiff base配体和Binol衍生物,并应用于亚胺和二烯的不对称aza Diels-Alder反应中。初步的实验表明（R）-Br-BINOL-Al是一个比较有前途的反应体系,获得中等的对映选择性和较高的反应活性。