在2013年,受世界经济长期萎靡的影响,中国在努力寻求一种不仅可以带动中国的经济发展,也为世界经济的复苏做出贡献的途径。作为一个负责任的大国,习近平总书记本着多边主义合作共赢的理念,提出了“一带一路”合作发展的国家倡议,促进了中国与世界各国的经贸交流。东盟作为长期与中国密切往来的经贸伙伴国,在“一带一路”相关政策的推动下更是给双方企业带了许多重大的发展机遇。但同时中国企业也面临着许多严峻的挑战,诸如企业对东道国投资环境不熟悉,跨国投资战略难以落地,投资活动水土不服等问题阻碍着双方进一步的协同发展。因此研究中国企业在东盟直接投资所面临的风险就尤为重要,不仅可以丰富对外直接投资相关的理论,对企业进行海外投资的战略制定也是一种理论支持。本文首先界定了对外直接投资的风险,根据不同理论和维度将风险划分成三个方面,然后宏观分析了中国企业在东盟直接投资的现状、特征和行业分布,发现中国企业对东盟的投资分布存在明显的两级分化,且行业多分布于低纬度,缺乏以高新技术为核心的行业,同时存在投资环境左右中国企业投资等问题。于是采用熵值法对东盟各国的投资环境进行测评,测评指标根据相关理论以及ICRG、世界银行数据库披露的数据构建,受制于数据的获取程度,本文选取新加坡、文莱、马来西亚、菲律宾、越南、印度尼西亚、泰国七个国家作为研究对象。然后进一步建立引力模型,进行实证检验后分析各风险因素影响中国企业对东盟直接投资的显著程度。从2004年到2016年的数据中得到研究结论,为了使中国企业更好的对东盟直接投资,文章的最后从政府和企业两个角度出发提出了相应的建议。