富勒烯衍生物由于其在生物科学、材料科学等诸多领域的潜在应用价值而受到人们广泛地关注。鉴于这一点,化学家们在修饰富勒烯方面付出了相当大地努力,并发现了很多的方法和策略来合成富勒烯衍生物。在众多的合成方法中,电化学合成作为一种高效合成富勒烯衍生物的方法,由于其温和的反应条件,较好的区域选择性,相对高的产率而越来越受到人们的青睐。而且,由于富勒烯及其衍生物电化学性质的特殊性,利用电化学合成可以获得一些具有新奇的加成模式的产物。由之前的研究可以发现选择性生成不同加成模式的富勒烯衍生物大多取决于所研究的富勒烯杂环衍生物的结构和电子性质。亲电试剂的位阻效应也是影响加成模式的一个重要因素,因此,亲电试剂的选择就显得尤为重要。首先,我们研究了[60]富勒烯吲哚啉二价负离子与2,4,6-三溴甲基三甲基苯的反应。通过控制亲电试剂的用量和反应时间,我们可以选择性地得到氢烷基化和二烷基化两种不同的1,2,3,16-加成类型的产物。随后,我们利用了空间位阻更大的二苯基溴甲烷作为亲电试剂。当二苯基溴甲烷用量较少时,会生成氢烷基化的1,2,3,16-加成模式的产物。但当我们扩大其的当量,并延长反应时间,加入少量的NaH时,主要生成了较新加成模式的含有两个Ph2CH基团的1,4,9,12-加成类型的产物,同时有少量的二烷基化的1,2,3,16-产物生成。我们还利用9-溴芴这种亲电试剂研究此类反应时,发现结果与二苯基溴甲烷相似,同样可以得到二烷基化的1,4,9,12-加成产物,但反应选择性较差。最后我们通过相关的理论计算解释了产物选择性差的原因。