苯并硼唑和偕二硼烯烃化合物的合成研究

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自上世纪以来硼酸发展成为一个被广泛研究的领域,硼酸独特的理化性质使其成为药物化学家以及有机合成研究者工具箱中一种强有力的利器,主要被用于合成各种药物,目前部分已应用于临床实验中,其次,硼酸在碳碳键的构建中也发挥着重要的作用。苯并硼唑作为硼酸的一种衍生物近年来引起了有机化学界和药物化学界的极大关注。现已报道的苯并硼唑的合成方法中均需要以结构较为复杂的芳基硼酸为底物,这不仅增加了实验步骤,而且部分苛刻的实验条件也增加了实验的难度,最终导致了较低的实验收率。因此,开发一种简单、高效的合成方法显得尤为重要。论文的第一部分主要介绍了苯并硼唑的合成方法。在催化量或者当量Br(?)nsted酸存在的条件下,芳基硼酸与醛、酮仅在室温下就可以以中等或者较高的收率得到苯并硼唑化合物,值得注意的是,部分反应可以做到克级以上,这为以后的药物研发带来了一定的研究价值。在这一反应中商业可得的原料大大缩短了实验步骤,仅需一步完成。同时,廉价的反应溶剂也降低了实验成本。论文的第二部分主要介绍了偕二硼烯烃化合物的合成。以烯烃卤化物和联硼酸频那醇酯为原料,稍过量镁的加入即可使反应在温和的条件下得到偕二硼烯烃化合物。该反应避免了已报道方法中较为苛刻的条件和一些重金属的使用,符合现已倡导的绿色化学。
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