【摘 要】
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分子识别是目前化学与生命科学领域最炙手可热的研究方向之一,对于理解生命活动运行过程,研究疾病的发生与治疗,环境的检测等意义重大,荧光探针因具有灵敏度高、选择性好、操作简单、快速检测等诸多优点,已成为分子识别的最重要工具之一。结合课题组以往的研究基础,本论文以BINOL为骨架,设计合成了具有较大共轭结构的含咪唑环的硼化合物,并进一步制备了对巯基氨基酸选择性响应的荧光探针。论文的主要内容如下:第一章主
【基金项目】
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国家自然科学基金（21572091）
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分子识别是目前化学与生命科学领域最炙手可热的研究方向之一,对于理解生命活动运行过程,研究疾病的发生与治疗,环境的检测等意义重大,荧光探针因具有灵敏度高、选择性好、操作简单、快速检测等诸多优点,已成为分子识别的最重要工具之一。结合课题组以往的研究基础,本论文以BINOL为骨架,设计合成了具有较大共轭结构的含咪唑环的硼化合物,并进一步制备了对巯基氨基酸选择性响应的荧光探针。论文的主要内容如下:第一章主要介绍了荧光探针的结构和主要的识别机理,以及硼原子在荧光探针分子设计中的作用。同时,介绍了以BINOL为骨架的荧光探针在分子手性识别领域的发展,以及反应型生物硫醇识别探针的概况。第二章以BINOL单醛为起始原料,合成了两个配体及其硼化合物,通过紫外-可见光吸收和荧光发射光谱进行表征,结合理论计算,分析了配体的共轭结构以及硼原子配位对BINOL衍生物荧光性质的影响。结果表明,硼化合物荧光性能优异,具有较高的荧光量子产率。第三章以硼化合物为基础,引入2,4-二硝基苯磺酰基获得荧光探针S1和S2,通过荧光光谱变化,发现在DMSO-PBS缓冲液（v/v=85:15）的溶剂体系,探针S1可快速识别巯基氨基酸(对Cys 30 s内荧光增强20倍,反应速率常数为0.021s?1);探针S2仅对Cys快速响应,检测限低至0.16μM,具有较好的选择性。探针S1和S2对Cys的识别荧光量子产率前后分别增加了66倍和150倍。机理研究表明,探针由于ICT过程荧光猝灭,与Cys反应,2,4-二硝基苯磺酰基被氨基酸的巯基亲核进攻而脱除,ICT过程消失,荧光被释放。
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