随着对赌协议在资本市场的广泛应用，其合法性问题受到了越来越多的关注。海富投资诉世恒公司一案作为“对赌协议第一诉讼案”，为研究对赌协议合法性问题提供了很好的样本。建构在对赌协议应符合法律规范和原则以及现有法律规范应该有利于经济发展的合法性逻辑前提下，对对赌协议的含义、本质特征进行分析，可以发现对赌协议作为“契约自由”精神的产物，是中小企业和民间资本的有效结合方式。投融资双方通过对赌协议这种“估值调整机制”来控制风险，其本质是双方事后对于预期价值差距进行调整的工具。对赌协议合法性的关键点在于调整的方式和幅度是否会不正当损害他人利益。通过常见对赌条款研究得出只须对背离对赌协议本质、权利义务严重不公平、严重且不正当损害他人利益和违反金融秩序的条款予以禁止，而给予其他条款更多合法的空间。通过以上研究为投融资者理性合法地选择对赌协议、立法者更好制定法律来规范对赌协议以及金融监管层更好地监督和管理对赌协议的应用起到了一定的参考意义。