杯芳烃是一类含有杯状孔腔的大环化合物,具有独特的三维结构,且孔腔大小可调,其理化性质和热稳定性均良好。毛细管气相色谱法作为一种新型的分析方法在分析领域中扮演着重要的角色,其核心部分就是色谱柱的固定相。由于杯芳烃自身的熔点高、成膜性差,难以直接在毛细管柱内壁和载体上进行涂渍,从而限制了其在气相色谱（GC）固定相中的应用。因此,本论文对杯芳烃的结构进行衍生化,改变其理化性能,将其用作气相色谱固定相,进行色谱分离性能及保留行为的研究。在已有文献报道的基础上,以杯[4]芳烃为起始原料,经醚化反应得到C4A-C10,再进行硝化反应得到C4A-NO2,最后硝基还原得到C4A-NH2。以杯[6]和杯[8]芳烃为起始原料,同杯[4]芳烃衍生物的合成方法,得到C6A-C10、C6A-NO2、C6A-NH2、C8A-C18和C8A-NO2。运用核磁共振氢谱、质谱和红外光谱等表征手段对所合成的杯芳烃衍生物进行结构确证,结果表明上述杯芳烃衍生物结构与理论值一致。采用静态涂渍法将上述杯芳烃衍生物制备成毛细管气相色谱柱。通过扫描电子显微镜（SEM）和热重分析法（TGA）对固定相的涂层和热稳定性进行表征;同时测得了色谱柱的Golay曲线和麦氏常数（Mc Reynolds constants）等数据,考察了柱效、极性、热稳定性、重复性及载样量等对色谱柱的影响。对不同分析物在上述色谱柱上的分离性能和保留机理的影响进行考察,结果显示,其可有效分离的分析物范围较广（从极性到非极性,脂肪族到芳香族）,特别是在分离一些苯胺类、位置、官能团和顺反异构体时表现出优异的分离性能,与商品聚硅氧烷固定相相比,上述固定相具有明显优势。通过量子化学计算,进一步探究了芳香胺异构体在C4A-NH2柱上的保留机理,结果发现,其强保留性可能源于固定相与分析物间的H键,π-π和形状拟合引起的色散力相互作用。本论文合成的杯芳烃衍生物结构均为新化合物,且首次将其用作毛细管气相色谱柱的固定相进行分离性能研究。C4A-C10、C4A-NO2、C4A-NH2、C6A-C10和C8A-NO2新型毛细管气相色谱柱在色谱性能和柱效方面均显示出良好的特性,但C6A-NO2、C6A-NH2和C8A-C18毛细管气相色谱柱存在诸多不足,有待进一步改进。本文将杯芳烃衍生产物应用在GC上既证实了杯芳烃衍生物在GC中的应用潜力又丰富了GC固定相的选择空间,为毛细管气相色谱固定相的发展奠定了基础。