有机光电材料因其特殊的光电性质，被广泛应用在有机太阳能电池、有机场效应晶体管、有机发光二极管等领域中。作为光电材料的重要组成部分，有机光电分子的设计与合成是科学研究的热点之一。一般来说，有机光电材料可以分为p型有机光电材料和n型有机光电材料。虽然有机光电材料的发展日臻成熟，但仍然面临着稳定性不高、溶解性较差、分子堆积不紧密等缺点，从而限制了其载流子传输能力。近年来，通过在有机分子的刚性骨架中嵌入硫，氮，氧等杂原子，来改善其光电性质等，开发性能更加优异的有机光电器件。本论文以萘基为关键结构单元，设计并合成了一系列新型含氧杂环有机小分子，例如：萘并[2,1-b:6,5-b’]二苯并吡喃8a，萘并[2,1-b:6,5-b’]二萘并吡喃8b，萘并[2,1-b:6,5-b’]二[2-(5-己基噻吩基)]苯并吡喃8c等。这类分子具有较好的溶解性以及较高的化学和热稳定性。由于吡喃结构的存在，分子的构象旋转会受到限制，从而可提高分子的平面刚性，增加体系共轭性，降低分子的能隙。而在刚性骨架外围修饰的烷基链，不仅对分子堆积会产生很大的影响，而且有效调节分子的光电性能。紫外-可见光谱和荧光光谱研究表明，这类化合物在370-400nm波长范围内具有最大吸收以及在417-462nm波长范围内具有最大荧光发射。随着共轭体系的增大，化合物的吸收和荧光光谱均发生显著的红移，是一类具有丰富光学活性的有机功能分子。此类化合物的电化学行为显示其具有p型半导体特征。