有效地构建糖苷键一直是糖化学家的长期工作目标。经过一个多世纪的发展,各种各样具有优势和劣势的糖苷化方法已被开发出来。但糖苷键的合成仍没有统一的公式,复杂的寡糖合成反应的产率并不总是理想的。本文改进了 NBS活化的糖苷化方法。在这种糖苷化过程中,仅使用0.5当量的NBS/NIS与AgOTf。最初,只有一半的糖基化供体应被活化,因此,我们认为在反应过程中生成0.5当量的三氟甲磺酸对甲苯硫酯(TfOSTol),以促进剩余的0.5当量的糖苷化供体活化,使糖苷化反应完全。可以成功避免过量的NBS试剂引起的亲电子副反应。木糖是戊糖。天然D-木糖主要以大分子聚合木聚糖的形式存在于植物中,其广泛存在于植物中,并且是自然界中第二丰富的糖。木糖也存在于N-聚糖中。N-聚糖是非常重要的糖缀合物。在哺乳动物中研究N-聚糖是比较困难的,但是植物中的某些N-聚糖具有独特的木糖残基。植物中N-聚糖的研究可能对动物N-聚糖的研究具有指导意义。例如,与哺乳动物细胞不同,植物中的N-聚糖的β-1,2木糖残基附着在与三甘露糖核心相邻的半乳糖上。这些差异可能导致将植物糖蛋白注射到哺乳动物中会引起过敏反应。因此,木糖的功能研究可能促进植物中哺乳动物糖蛋白的研究。由于某些植物蛋白中的N-聚糖含有动物中未发现的木糖残基,因此我们选择了几种木糖衍生物作为生物学研究的工具。设计的木糖衍生物含有炔基官能团,该木糖衍生物可被代谢并转移到细胞中的N-聚糖中。然后,可以通过点击化学将荧光基团或其他官能团特异性连接到木糖衍生物上,以探究感兴趣的生物学过程。在第一章中,概述了一些糖苷化方法以及木糖的生物学意义。在第二章里,我们首先介绍了使用0.5当量NBS活化的糖苷化反应,对几种常用的供体和受体进行了糖苷化研究,并得到了满意的结果,证实了其可行性,随后我们又使用0.5当量的NIS来活化糖苷化,在进行糖苷化实验后我们依然得到了满意的结果。随后我们对0.5当量的NBS/NIS的反应机理进行了具体的探讨与分析,在NBS/NIS活化糖苷化的过程中,由NBS/NIS活化了 0.5当量的供体产生了 0.5当量的糖苷化产物,反应过程中生成的三氟甲磺酸对甲苯硫酯(TfOSTol)进一步活化了剩余0.5当量的供体,生成了剩余0.5当量的糖苷化产物。在第三章中,我们选择了三种含炔基的木糖衍生物用于研究具有独特木糖残基的N-聚糖,这三种木糖衍生物均具有炔基结构并且可以通过点击化学与荧光基团连接。用TBDMS组进行区域选择性保护后,能够分离得到出三种不同的木糖衍生物,将其乙酰化,然后引入炔丙基,但由于酰基转移的作用,我们最终只得到了一种木糖衍生物。