众所周知,许多化学物质,包括金属离子、阴离子、活性氧（ROS）、活性氮（RNS）、活性硫（RSS）等都参与生物体内多种生理和病理过程,其中一些化学物质的作用过程主要发生在亚细胞器,例如活性氧引起的内质网应激增加可能与心脏病、中风、神经退行性疾病、癌症等有关。因此,检测内质网等亚细胞器中化学物质的水平对了解其在生理病理学中的作用有重要科学意义。目前,检测各种化学物质的荧光探针已受到广泛关注并有多篇综述报道。鉴于内质网的重要性和近红外荧光分子的强组织穿透性,本论文设计合成了内质网靶向检测HClO、HNO和近红外检测ONOO^–的荧光探针并对它们的性能进行了研究与讨论。基于萘酰亚胺荧光团和二甲基硫代氨基甲酸酯响应基团,设计合成了一例具有分子内电荷转移（ICT）效应的荧光探针R1。探针R1能够专一识别HClO,其它常见的活性氧、活性氮、阴离子和氨基酸对探针的识别无干扰。探针对HClO的识别具有高灵敏性,检测限低至82 n M,3 min内就达到响应平台。共聚焦成像实验表明探针R1能够特异性的检测Ec1活细胞中的HClO且对内质网具有良好的定位效果。基于萘酰亚胺荧光团设计合成了靶向内质网识别次硝酸（HNO）的双光子荧光探针R2。HNO可与荧光探针分子上的芳基膦反应形成氮杂叶立德,进而进攻相邻的酯基,酯基水解并释放出羟基,荧光分子的ICT过程可发生,从而在555nm处观察到荧光增强。探针R2对HNO的识别具有选择性好、响应速度快（2min内达到响应平台）、检测限低（32 n M）和可裸眼识别等优点。共聚焦成像实验表明,探针R2可用于MCF-7细胞外源性HNO的单、双光子成像以及细胞中内源性HNO的成像,也表明探针R2具有良好的生物相容性和细胞膜渗透性。此外,探针R2还成功用于MCF-7活细胞中NO/H₂S串扰检测。这是首例可视化内质网中NO/H₂S串扰和实时监测HNO的双光子荧光探针。设计合成了靶向内质网检测HClO的荧光探针R3。由于HClO对双键具有强氧化性,因此能够破坏探针R3的大π共轭结构,从而在557 nm处可观察到明显的荧光增强,同时伴随有溶液颜色的显著变化（由深蓝色变为浅蓝色）。探针R3可用于HClO“裸眼识别”,对HClO的检测具有高灵敏性,当HClO的含量为0-2当量时,探针溶液的荧光强度与HClO的浓度呈良好线性关系,线性相关系数R²=0.99216,这表明探针R3可用于HClO定量检测。此外,探针R3具有良好生物相容性和细胞膜渗透性,成功应用于MCF-7活细胞中外源性和内源性HClO的特异性成像。共定位实验表明,探针R3具有较好的内质网靶向,可以实现内质网中HClO的荧光成像。基于双氰基异佛尔酮荧光团设计合成了具有ICT效应的近红外ONOO^–荧光探针R4。探针R4可特异性识别ONOO^–,生物体内常见的活性氧、活性氮、阴离子、氨基酸对识别无干扰。探针R4对ONOO^–的识别具有高灵敏性,识别后溶液颜色由黄色变为紫色,可以“裸眼”检测ONOO^–。此外,探针R4成功应用于MCF-7细胞中外源性ONOO^–成像,具有良好的生物相容性和细胞膜渗透性。