自由是人类终极的价值关切之一，是政治哲学讨论中的中心论题。战后西方哲学关于自由的讨论基本上是在消极自由与积极自由二分的理论框架中展开，伯林极富洞察力将二者的区分作为一种概念工具来理解截然对立的政治观，这构成了伯林独具特色的自由思想的主要内涵。本文认为伯林消极自由与积极自由的区分是成立的，而自由与自由条件的区分，虽然面临着架空自由实质的危险，但是这种区分既可以很好的把自由与其他的价值区分开来，又可以通过强调自由条件对自由价值的重要性，反对消极自由的滥用，从而寻求在实际生活中实现自由与其他价值的具体妥协。伯林的积极自由通向极权主义的论证虽然是十分明晰的，但是这个论证被没有逻辑上的绝对有效性。由于蕴涵历史哲学的错误，他的这种论证也没有历史的有效性，伯林的论述只是清晰的揭示了积极自由潜在的理论风险。 一元论与多元论的冲突是伯林思想关注的真正核心，价值多元论才是伯林积极捍卫消极自由的秘密之所在。伯林正是依据价值冲突的永恒性及选择对人性发展的重要性，来捍卫消极自由的优先性，批评积极自由的堕陷。然而，如果一元论可能通向暴政，那么伯林的肯定价值冲突会导致牺牲的不可避免论，也有可能蕴含道德与政治的风险，也有可能为极权主义辩护，而且价值多元论可能会遮蔽了在具体的情境下价值和解的可能性。本文认为积极自由与价值多元论并不存在必然的冲突，为了更好的维护我们的自由我们也需要一种“开放的自律观”。 伯林的力图在价值多元论的基础上捍卫自由主义，把自由主义植根于价值多元论之中，由此摧毁了自由主义的理性主义及绝对主义基础，强调文化之间的差异性及特定的语言、历史实践遗产对个人的塑造作用，这种观点与社群主义者产生了某种思想上的共鸣。伯林的多元论与自由主义存在内在的紧张，多元论并不能推导出自由主义，而是削弱了自由主义的道德基础。然而，正是这种充满张力的关联使伯林的自由思想呈现出高度的独创性。