本文总共分三部分,主要从几何构型、能量和磁性三方面研究了平面杂环化合物的芳香性,并比较了各类计算芳香性的判据。第一部分研究的是五元碳环及其硅、氮、磷杂取代环,通过密度泛函理论的B3LYP方法在6-311+G**基组水平上使用键长平均化、芳香性稳定化能( ASE:Aromaticity Stabilization Energy )和核独立化学位移( NICS:Nuclear Independent Chemical Shift)三种判据,研究其芳香性,结果发现这三种判据在判断五元杂环非苯芳烃的芳香性上顺序基本相同,具有很好的相关一致性。第二部分研究的是平面一、二氮杂和磷杂萘,主要通过在B3LYP/6-31G**基组水平上使用磁化系数(MS: Magnetic Susceptibility)和核独立化学位移两大经典的磁性判据来研究其芳香性。结果发现,这两个判据在判断氮杂萘的芳香性时顺序一致,而在判断磷杂萘时顺序不一致,由此结合文献报道,说明核独立化学位移不是一个普遍适用的判据。最后一部分研究的是2,6-二巯基嘌呤及其互变异构体,通过在B3LYP/6-311G(d,p)基组水平上使用芳香性的谐振荡模型( HOMA)、核独立化学位移(NICS)和AIM(Atom in Molecule:分子中的原子)方法研究分子中各环在气相和水相中的芳香性的情况,发现这些判据具有较好的相关性一致性,其中得到的某些结论为我们今后进一步研究提供很好的依据。