香豆素作为一类具有抗菌、消炎和抗肿瘤等生理活性的化合物,被广泛应用于医药、农药、食品等领域。香豆素类化合物基本结构骨架为1,2-苯并吡喃酮,除了具有优良的生物活性外,还具有优异的光学特性。其分子中存在内酯结构、C=C双键及C=O键,内酯结构增强了分子刚性,双键的存在增加了分子的共轭程度。香豆素类化合物在一定范围内有很强的荧光主要归功于其具有很高的光量子稳定性及光致发光量子效率。因此,香豆素类化合物还可作为荧光增白剂、荧光探针等。香豆素母体1,2-苯并吡喃酮本身荧光较弱,但在其结构上引入适当基团后,将有利于其荧光显著荧光增强,如在其基本结构上引入杂环胺,如大环多胺、喹啉、罗丹明、哒嗪、吡啶和吲哚等,这类含氮香豆素衍生物以香豆素为荧光发光团,含氮化合物为螯合基团,具有络合金属离子的作用,与金属离子配合后,在络合金属离子时不但有荧光强度的变化,最大发射波长也可能发生相应改变,故可作为荧光探针使用。而且,氨基为强给电子基,在香豆素7位引入氨基也有利于荧光增强。本论文通过Pechmann反应、Mannich反应等设计合成了一系列新型含氮香豆素类衍生物,对部分中间体和目标产物进行了最佳合成条件优化探索,研究了它们的紫外和荧光性能,以及与金属离子的络合作用。主要内容如下:(1)以香豆素为基本结构,二苯甲胺和哒嗪酮等为修饰基团,设计并合成了6种新型含氮香豆素衍生物,并通过IR,1H NMR和EA等方法对其结构进行表征。(2)用正交实验和控制变量法等方法对中间体2、目标产物3c和3d合成中催化剂、反应温度、反应溶剂和原料投料比等因素的影响进行了探讨,确定了最佳合成条件。(3)对部分目标产物紫外和荧光性质进行了研究,研究了它们对金属离子的络合作用,并探讨了与金属离子络合的机理。研究结果表明,香豆素7-位的给电子基团修饰、增大共轭体系以及形成双香豆素结构均可导致紫外最大吸收波长红移。具有这种结构特征目标产物3a、3d、3e和3f均表现出这种性质,最大吸收波长红移15~40 nm。化合物3b对Cu2+有良好的专一识别作用,形成配位比为1:1的络合物。络合后,紫外吸收明显增强并伴随波长发生明显红移;荧光显著增强(19倍),发射波长红移了18 nm,荧光量子产率由0.009%增加到0.17%。化合物3b的检测限为5.01×10-8 mol/L。化合物3c则表现出对Sn2+有良好的专一识别作用,配位比为1:1。络合后,表现为吸收强度的显著变化,紫外吸收吸光度值由0.177逐渐增加到0.234,荧光强度则增强40倍,荧光量子产率由0.13%增加到5.2%,但吸收和发射都无波长移动。化合物3c的检测限为3.98×10-7 mol/L。研究结果表明,含氮基团通过合适长度的连接基团与香豆素相连,可能是通过形成特定大小的络合空腔,再通过空腔内的N、O与金属离子螯合,从而实现对特定半径的金属离子进行专一性识别。这种作用为将来香豆素荧光探针的结构设计提供了一种思路和方法。由于目前Sn2+荧光探针比较少见,识别Sn2+荧光探针3c的合成将在未来医学领域具有重大意义。