亚磺酸钠与炔烃的加成反应及其在多取代烯基砜的立体选择性合成中的应用研究

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本文研究了炔烃与亚磺酸钠和碘的加成反应,得到了一系列官能化的多取代烯基砜和1,3-烯炔类化合物。主要内容包括:研究了炔基酮与亚磺酸钠和碘的加成反应,立体选择性地合成了一系列含磺酰基和碘官能团的多取代烯基砜。并进一步研究了所合成的化合物3a与芳基硼酸的Suzuki偶联反应,合成了含不同取代基的多取代烯烃。产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。化合物(E)-3-苯基-1-对甲苯基-2-苯磺酰基-3-碘丙烯酮(3a)的结构通过X-ray单晶衍射分析确证;通过共轭二炔与亚磺酸钠和碘的加成反应合成了一系列含磺酰基和碘官能团的1,3-烯炔类化合物,反应具有高度的立体选择性。并研究了碘代1,3-烯炔化合物7a与芳基硼酸的Suzuki偶联反应,合成了含不同取代基的共轭烯炔。产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。化合物(E)-2-碘-1-苯磺酰基-1,4-二对氟苯基-3-炔基-1-丁烯(7j)结构经 X-ray单晶衍射分析确证,表明共轭二炔与亚磺酸钠和碘的加成为反式加成。研究结果为多取代烯基砜以及官能化1,3-烯炔类化合物的合成提供了一种原料易得,无需催化剂催化的新方法。化合物中所含有的卤素,羰基,磺酰基等官能团的存在为合成不同取代的多取代烯烃和共轭烯炔提供了可能。
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