五氯苯酚(Pentachlorophenol,PCP)是一种典型的有机氯化酚类化合物,是农业环境中最常检测到的污染物之一。在20世纪30年代,PCP作为木材防腐剂被引入,目前作为杀虫剂、杀真菌剂和除草剂等广泛应用于工业和农业领域。PCP作为持久性有机污染物(Persistent Organic Pollutants,POPs),在环境中难以通过吸附、挥发、浸出等物理化学作用自然消散,在土壤、地表水、地下水、生物体等环境介质中均被检测到,甚至人体内都能检测到其存在。PCP被证明具有高毒性、致突变和致癌等危害。因此,PCP在环境中的广泛存在及其毒性,使得其在环境中的归趋受到广泛关注。本论文以PCP为目标污染物,在植物细胞(in vitro)、活体植株(in vivo)和模拟人体胃肠环境三个体系上研究农作物-消化道体系中PCP的归趋、赋存、转化等过程。(1)胡萝卜愈伤组织和活体植株吸收与代谢实验表明PCP能够被胡萝卜快速吸收且代谢。植株体系和细胞体系中约90%的PCP消失,表明胡萝卜具有转化PCP的能力。母体PCP主要积累于植物根部和细胞,这可能与PCP的自身性质以及胡萝卜脂质分布有关,PCP为高辛醇水分配系数(log Kow:3.00–5.17)的亲脂性有机物,更易积累于脂质含量较大的组织中,向上传输的能力也相对较弱。(2)胡萝卜愈伤组织代谢实验检测并鉴定到10种PCP代谢产物,包括2种I相产物和8种II相产物。8种II相产物包括5种糖苷缀合物,3种硫酸盐缀合物。胡萝卜活体植株代谢实验中同样检测到这10种PCP代谢产物,表明污染物在植物中的代谢主要由植物细胞完成。从实验结果可以证明,PCP在胡萝卜中更倾向于发生II相缀合,这可能与PCP分子结构本身含有活性羟基位点有关。(3)通过化学合成途径合成PCP葡萄糖苷标准品,用于胡萝卜活体植株和愈伤组织代谢实验中PCP葡萄糖苷缀合物的定量分析。PCP葡萄糖苷标准品纯度达90%。实验结果表明代谢实验中PCP葡萄糖苷缀合物的生成及其代谢动力学,约20%的母体在植物中被代谢为PCP葡萄糖苷缀合物,但几乎90%的母体消失于培养体系中,表明除PCP葡萄糖苷以外存在其他代谢产物,其中可能以II相反应缀合产物为主。(4)通过单一控制变量法研究PCP葡萄糖苷缀合物逆转化的可能性。实验结果表明pH和酶含量变量对PCP葡萄糖苷的稳定性产生较大影响,而温度变量对其几乎不产生影响。PCP葡萄糖苷在中性条件下(pH=7.0)时处于稳定状态,随着pH值的减小稳定性变差,并发生分解。当仅改变酶含量变量时,随着酶含量的增大,PCP葡萄糖苷的分解速率也随之增大。(5)通过体外模拟胃肠环境实验,证实了PCP葡萄糖苷缀合物在消化道中的逆转化行为。胃肠模拟实验分为胃模拟和肠模拟两个阶段,发现PCP葡萄糖苷在胃模拟阶段已经发生逆向转化,且消化实验结束时大约96%的PCP葡萄糖苷发生了逆向转化,并生成母体化合物PCP。通过计算,大约17%的母体PCP在农作物-消化道体系中先以PCP葡萄糖苷隐藏母体,随后在消化道中再次释放母体,造成污染物环境风险的低估。在肠模拟阶段,PCP葡萄糖苷的含量极其缓慢下降,但是母体PCP的含量仍然不断增加,这可能是由于其他代谢产物在消化过程中也发生了逆向转化。本课题揭示PCP及类似具有羟基的化合物可能会通过直接缀合以糖苷缀合物隐藏于农作物中,随着人体摄入农作物,植物中糖苷缀合物在人体消化道中逆转化为母体,这一农作物-消化道暴露风险,为更全面评估类似污染物的环境和人体健康风险提供新的参考依据。