有机硼化合物在医药、材料、合成化学等领域有着广泛的应用。过渡金属催化烯烃的硼化反应,具有良好的官能团兼容性和独特的反应性,为有机硼化合物的合成提供了一种重要的方法。本论文基于过渡金属催化烯烃的硼化及串联反应展开了研究,发展了四种合成方法学,实现了多种有机硼酸酯及2-苄基-β,γ-不饱和羧酸衍生物的便捷合成。本论文具体内容分为以下四个部分:第一部分:钯催化非末端芳基烯烃的1,2-芳基硼化反应研究。该反应通过立体专一性顺式加成的过程,以良好的收率,优异的非对映选择性和区域选择性合成了一系列多官能团化的苄基硼酸酯。其次,我们通过手性阴离子相转移催化的策略,利用手性磷酸作为相转移催化剂,实现了该反应的对映选择性控制。第二部分:镍催化芳基烯烃选择性的烯基硼化反应研究。该反应条件温和,以优异的化学选择性,实现了多种E式构型高烯丙基硼酸酯的合成,官能团兼容性良好,可用于复杂分子的后修饰。通过克级规模实验以及产物的合成转化,证明了该化学反应的实用性。此外,我们通过不同烯烃之间的竞争实验进一步探究了反应的化学选择性,并通过控制实验探索了反应的机理。第三部分:镍催化烯基硼的氢化烯基化反应研究。该反应通过镍氢物种化学选择性的对烯基硼加成,以优异的区域选择性合成了一系列环状和链状的烯丙基硼酸酯,此外,通过链行走反应实现了含硼烯烃远端C-H键的烯基化。最后,我们通过控制实验和动力学实验对反应的机理进行了探索。第四部分:铜催化1,3-二烯的1,2-氢羧基化反应研究。该反应利用廉价易得的CO2作为羧基化试剂,通过铜催化1,3-二烯的硼化串联反应,高区域选择性的实现了多种用途广泛的2-苄基-β,γ-不饱和羧酸衍生物的合成。此外,通过控制实验证明了烯丙基硼酸酯是反应的关键中间体。