传统的π-共轭的有机发光材料由于聚集诱导荧光猝灭的缺陷,在聚集态或固态的使用受到很大程度的限制。而聚集诱导发光性质的分子的提出,从根本解决了这个问题,在智能响应材料、光电器件、生物应用及化学传感等诸多领域都具有突出的应用价值。作为聚集诱导发光体系的一员,氰基苯乙烯分子具有易修饰的特点,在修饰以不同的官能团后,可以进一步形成凝胶、晶体等荧光材料,前者可以应用于智能响应领域,后者可以用于制备光电器件,发挥其优越的应用价值。随着对于发光晶体研究的进行,人们开始着重于通过各种手段调节固体发光材料发光性能,近年来,改变分子构型和分子堆积的方式制备多晶相的手段受到人们广泛关注。本论文以氰基苯乙烯体系作为研究对象,将氰基苯乙烯加以不同的官能团修饰,进而在凝胶体系中,研究其自组装性质及功能性应用;在晶体方面,通过不同手段实现晶体荧光调控。首先,我们在V型氰基苯乙烯骨架基础上,引入了N,N-二甲基苯胺官能团,设计并合成了D(供电子基团)-π-A(吸电子基团)构型的BAPBIA分子,对其自组装性质及刺激响应能力进行研究。实验表明,BAPBIA分子具有聚集诱导荧光增强和分子间电荷转移的性质。BAPBIA分子在乙腈等溶剂中可以形成黄色荧光的凝胶。BAPBIA凝胶对热、紫外光、氟离子和三氟乙酸都具有刺激响应能力,伴随着凝胶-溶液的可逆转换和荧光调控。其中,在前三种外界刺激下,凝胶瓦解,荧光衰退,而在三氟乙酸刺激时,荧光变化有所区别。在滴加TFA后,N,N-二甲基苯胺基团发生质子化作用,变为吸电子基团,分子的分子间电荷转移被破坏,凝胶瓦解,形成荧光很强的蓝色溶液,在加入三乙胺后,凝胶再次形成。其次,为了增强分子的共轭强度,在BAPBIA分子的基础上,我们将酰胺键去除,并修饰以酚羟基和三氟甲基官能团来引入分子间氢键作用,合成了具有光致异构效应的线型氰基苯乙烯衍生物THBA分子和V型氰基苯乙烯衍生物BTHTA分子。THBA分子在溶剂挥发速度不同时,可以制备出形貌完全不同的两种晶体:蓝色荧光的针状晶体(THBA-B)和黄色荧光的片状晶体(THBA-Y)。经晶体结构及XRD谱图等实验表明,两种晶体的堆积方式为长周期不同的层状堆积,但分子构型区别明显,THBA-B晶体中分子构型十分扭曲,而THBA-Y晶体中的分子构型接近平面,晶体荧光的区别主要是由于分子构型导致的。BTHTA分子在不同溶剂中可以制备荧光不同的两种块状晶体,含有三氯甲烷溶剂分子的蓝色荧光晶体,BTHTA-B和不含溶剂的黄色荧光晶体,BTHTA-Y。数据表明,两个晶体的分子堆积完全不同,BTHTA-B中分子为层状堆积。BTHTA-B晶体中含有一种构型的分子,而BTHTA-Y中含有两种构型的分子,两种晶体中分子构型不同。所以,两种晶体的荧光不同可能是由分子构型和分子堆积的不同协同作用导致的。此外,BTHTA分子在多种溶剂中可以形成稳定的凝胶,其凝胶膜在三乙胺氛围下,具有刺激响应作用。此部分工作对于多晶体系和共轭强度很高的凝胶的设计提供了新的思路。