吲哚稠环化合物广泛地存在于天然产物、药物分子或光电材料中,鉴于它们的重要应用价值,构筑这类骨架引起了化学家的广泛关注。传统构筑该骨架往往需要多步反应且区域选择性较差。导向基团参与的过渡金属催化C-H活化反应能够有效地解决区域选择性,但大多数导向基团在反应完成后需要通过额外的步骤移除,因此,使用可原位构成目标分子结构片段的导向基团,可有效地提高反应效率和原子经济性。吲哚环中氮原子具有较强的电负性,与金属形成的N-金属键较C-金属键更稳定,因此,吲哚也可被用作导向基团参与过渡金属催化芳烃C-H官能团化反应。同时,4-羟基炔酸酯含有酯基、羟基、炔基多官能团,可以参与金属催化C-H键的迁移插入反应和分子内酯交换反应,有望成为构筑稠环骨架的合成子。本论文主要基于吲哚和4-羟基炔酸酯的这些性质,研究了Rh(III)催化2-芳基吲哚与4-羟基炔酸酯的C-H活化/环化串联反应,成功地合成了一系列稠环吲哚并[2,1-α]异喹啉。该反应具有优异的区域选择性、良好的底物适用性和官能团容忍性,避免了导向基团额外引入和去除的步骤,一锅同时构筑C-C、C-N、C-O键,提高了步骤经济性。此外,所合成的稠环吲哚并[2,1-α]异喹啉经初步检测,具有一定的荧光性质,这为其在光电材料或生物荧光探针等方面的进一步修饰应用提供了一种可能。