喹啉衍生物是许多天然产物与药物的重要骨架,也是有机合成中多样化的中间体,广泛应用于化学分析、药物筛选、食品加工等领域。3-磺酰基喹啉衍生物是一种重要的喹啉衍生物,它具有喹啉骨架与磺酰基团双重性质,这两者组合到一起又具有一些新的特性。试图得到药用价值更好的3-磺酰基喹啉化合物,我们通过研究其构效关系,设计并合成了多种3-磺酰基喹啉化合物,并通过脱氧核糖降解试验分析法测试其体外抗氧化活性。在研究中,我们探索一种温和的反应,将N-芳基苯丙炔胺与磺酰肼类在光照下反应生成3-磺酰基喹啉化合物。各种取代的N-芳基苯丙炔胺与磺酰肼都可参与到这一反应中来,此反应使用过氧化叔丁醇作为氧化剂,在蓝光照射下室温即可顺利进行。本研究对起始反应条件进行了优化,接着在最优条件下进行了底物扩展,合成出30种3-磺酰基喹啉衍生物。磺酰肼类首先在TBHP氧化与光照的引发下产生了磺酰基自由基,磺酰基自由基进一步与N-芳基苯丙炔胺的炔键反应产生自由基中间体,该自由基中间体经过环化、脱氢以及芳构化这一系列过程产生3-磺酰基喹啉衍生物。接着,我们选取了10种3-磺酰基喹啉产物进行了抗氧化活性测定,并且与还原性谷胱甘肽进行对照。本文通过光促进的方法合成3-磺酰基喹啉衍生物,反应在室温下进行,反应过程不需要催化剂与碱的参与,不需要过多有机溶剂,反应收率高,选择性好,底物适用范围广。筛选的10种3-磺酰基喹啉类产物,经过体外抗氧化活性测试,其中有7种具有较高羟基自由基抑制率,有一定抗氧化性研究价值。