环醚和内酯是许多天然产物和生物活性分子重要的结构片段，同时也是合成复杂功能有机分子的的关键中间体。通常情况下，环醚和内酯类化合物是通过羟基取代分子内相应的离去基而获得。这就要求分子内有羟基和另外一个官能团比如羟基或者羧酸，同时需要额外的操作步骤实现该官能团活化。这种路线长、耗试剂多的合成方法不符合现代有机化学发展趋势。过渡金属催化C-H键活化及C-O功能团化因其具有原子经济性的特点，一直吸引着化学家们广泛的关注。　　近年来通过活化C(sp2)-H来构建C-O键取得了长足的发展。由于C(sp3)-H键本身的惰性、亚甲基 C(sp3)-H的空间位阻大以及氧原子电负性大等特点，C(sp3)-H活化构建C-O键进而应用到合成新骨架结构和关键中间体的研究工作报道较少。本论文拟以Pd(OAc)2为催化剂，解决sp3杂化的亚甲基(CH2)C-H活化，后与分子内的羟基或者羧基中氧原子反应，实现C-O键构建，进而合成环醚或内酯类化合物。为实现以上目的，本论文完成了以下研究工作：1)筛选配体。筛选了8-氨基喹啉、氨甲基吡啶和2-(2-吡啶基)-2-丙胺三种双齿配体。发现在相同的条件下，2-(2-吡啶基)-2-丙胺作为导向基时能以57％产率获得产物。因此选择该配体为导向基团。2)以6-羟基己酸的2,2-二甲基氨甲基吡啶(1a)为底物，对影响C-H活化及C-O功能化的条件，比如氧化剂及当量数、催化剂、溶剂、反应温度和添加剂等方面展开了优化，确定了反应的最佳条件。3)在最佳条件下，对底物进行了扩展，合成了结构多样的8个环醚化合物。同时，开展了以羧基为C-O形成底物的研究，不仅各种取代的苯甲酸在标准条件下能环化得到苯并呋喃酮，而且脂肪酸也形成相应内酯类化合物。　　通过C-H键活化及C-O形成方法合成环醚或内酯具有良好的区域选择性，即只活化羰基β位C(sp3)-H，且只能得到五元或六元环产物；直接活化C-H键成C-O键，具有步骤经济性特点和绿色化学特性。该反应策略是对C-H键功能化的扩展，有望应用于复杂功能性分子的合成。