天然产物一直是新药研发领域研究的重要组成部分,由于自然界中可得的天然产物资源十分有限,有机化学合成在天然产物的研究中就占有举足轻重的地位。经研究发现,天然产物Madindoline A和Madindoline B在抑制肿瘤细胞增长和减轻癌症恶病质等方面有着良好的活性,有望成为高效的抗癌药物。但是该类天然产物在被发现后就不能从自然界中获得了,因此化学合成成了获得该类天然产物的主要手段。本文首先对天然产物Madindolines的发现,分离,活性和骨架结构进行简单的介绍,并对Madindolines的两个重要的结构单元,3a-羟基二氢吲哚并四氢呋喃环结构单元和1,3-环戊烯二酮结构单元的合成策略报道进行了简单的综述,还对Madindolines的全合成报道进行详细的分析,重点对各个课题组对1,3-环戊烯二酮结构单元的构建进行深入介绍。本论文工作通过提出对天然产物Madindolines的逆合成分析,不断地进行实验尝试,最终通过本课题组发展的达森扩环重排反应实现了对Madindolines的形式上的合成。以4步,34%的总收率简洁高效地完成了天然产物Madindolines的重要中间体的合成。我们还对达森扩环重排反应做了一系列的底物扩展,丰富了1,3-环戊烯二酮的化合物库,为以后的活性研究奠定了基础。在此基础上,我们还对实现2-手性季碳-1,3-环戊烯二酮结构单元的构建进行一系列的尝试,对以后进行此类工作有一定的参考价值。