嘌呤类衍生物是一类非常重要的化合物,人体内的核酸就含有腺嘌呤和鸟嘌呤两种嘌呤结构,嘌呤-8-酮类化合物又是许多天然嘌呤核苷的重要组成部分,具有重大药用价值。经修饰带上不同基团的嘌呤核苷拥有独特的应用价值,在抗病毒、抗肿瘤、降血压等方面发挥强大的作用,因此近几十年来嘌呤核苷的研究一直受到广大科研工作人员的关注。如何构建出具有创新性结构的嘌呤核苷,挖掘其潜在的生理学和药理学价值,是研究该领域的最终目标。关于N9烃基化、C8官能团化嘌呤类似物的合成研究,传统方法主要包括:烷基化反应、迈克尔加成反应、环化合物开环反应、光延反应以及烯丙基化反应。以上提到的方法离不开对嘌呤底物的预活化、试剂昂贵、反应选择性低、反应条件苛刻等难题。近年来,氧化脱氢偶联反应成为有机合成化学里的热门领域。许多科研工作者相继报道了通过氧化脱氢偶联构建含氮杂环C-N键的研究。氧化脱氢偶联反应也为嘌呤核苷的合成研究提供一种新的思路。本课题研究了在无金属催化下,在碱性氧化环境中实现嘌呤类化合物和烷基（硫）醚类化合物的反应,合成出一系列7-烃基-9-烷氧（硫）基嘌呤-8-酮类化合物。以6-氯-7-苄基嘌呤和四氢呋喃（THF）为底物,探索出的最佳反应条件为:碘单质（I₂）20 mol%,过氧化叔丁醇（TBHP）3当量,碳酸钾（K₂CO₃）2当量,四氢呋喃既作烷基化试剂又作溶剂,于90℃在空气氛围中反应12 h,6-氯-7-苄基-嘌呤（0.1 mmol,22.4 mg）和四氢呋喃（4 mmol,0.36 ml）发生反应并以89%的产率得到目标产物。该反应对嘌呤底物适应性良好,多种取代基嘌呤衍生物以及多种（环）烷基（硫）醚类化合物在该体系下都能发生反应。为了确定目标产物的结构,我们对其进行¹H NMR、¹³C NMR、HMBC、HR-MS以及红外光谱等表征。本文探索了该反应的机理,通过一系列控制实验,结合已发表的相关论文,我们给出的机理方案是:该反应可能涉及到季铵盐以及自由基中间体的形成。该反应无需过渡金属催化,反应条件温和,试剂便宜易得,反应的选择性好,能兼容某些活泼氢以及活泼基团,为进一步产物衍生化提供可能性,为嘌呤核苷类似物的合成提供简单、高效的新途径。