碳碳成键反应是有机化学中许多重要的反应之一，而Nozaki-Hiyama-Kishi反应（NHK反应）即有机铬试剂与醛酮发生加成反应生成醇已被证明是高效地构建碳碳键的方法之一。本论文主要研究铬催化的不对称去芳构化和手性2，6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃的合成。　　论文的第一部分工作是手性2，6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃的合成。2，6-二取代四氢吡喃结构在许多天然产物中存在，例如bryostatin1和phorboxazole。我们以经济易得的2-（氯甲基）烯丙基-三甲基硅烷为底物，在手性的双噁唑啉配体的作用下，该氯化物与醛发生铬催化的不对称烯丙基化反应。然后，得到的手性二级醇在Lewis酸的作用下与醛发生Prins环化生成相应的手性2，6-二取代-4-亚甲基四氢吡喃。该反应的反应条件温和，底物普适性较好，对脂肪醛、芳香醛、α，β-不饱和醛均适用，产物高烯丙基醇的收率最高可达83％，ee值最高可达97％。　　论文的第二部分工作是铬催化的不对称去芳构化。我们用手性的双噁唑啉配体和二氯化铬，首次实现了以溴甲基萘为底物与醛的不对称去芳构化反应，并高效的生成了具有两个相邻立体中心的高光学纯的二级醇。该反应的反应条件温和，官能团兼容性较好，非对映选择性很高，产物的ee值最高可达98％，dr值最高可达99∶1。