对具有复杂结构和重要生物活性的生物碱的全合成研究是有机合成化学和药物化学的一个重要内容。Lepadiformine类生物碱是从海洋生物海鞘中分离到的一类三环生物碱,具有抗肿瘤、降血压、抗心律失常、心机Kir通道阻滞等活性,吡咯[1,2-j]喹啉结构是此类生物碱共同的环系骨架。此类生物碱含有多手性中心和氮杂螺环的稠密环系结构及其广泛的生物活性吸引了众多合成化学家的关注,发展了许多新颖的方法来构建此类生物碱环系骨架结构,并用于此类天然产物的全合成。已报道的不对称合成方法均采用手性原料或手性试剂引入手性源,未见手性催化反应作为作为关键步骤的合成路线。本文主要研究了Lepadiformine A的合成方法,采用不对称催化Michael加成串联反应为关键步骤,探索和发展高效率和具普适性的合成方法,应用于此类生物碱及其类似物的立体选择性全合成。本文分为以下三章进行阐述。第一章为绪论,介绍了Lepadiformine类生物碱的结构、生物活性及其合成研究进展。第二章主要研究了(-)-Lepadiformine A的不对称合成方法,以不对称催化Michael加成反应作为主要碳-碳键形成方法,对(-)-Lepadiformine的立体选择性全合成展开研究。从γ-癸酸内酯213出发经6步反应合成硝基烯化合物192和246,同时以乙酸甲酯为原料两步合成γ-烯基-β-酮酸酯化合物191和226。化合物192和化合物226利用手性镍不对称催化的双Michael加成反应,立体选择性构建关键中间体四取代三手性中心环己酮228(ee值为89%,dr值>20:1)。中间体228的合成为Lepadiformine类生物碱的不对称合成和药物化学的研究提供了经验并奠定了基础。第三章为相关化合物的详细制备方法、物理性质及其谱图数据。