杯芳烃是一类具有独特空穴结构的大环化合物，是继冠醚和环糊精之后的第三代超分子主体化合物。以其易修饰、空腔大小可调、对离子或分子客体均能识别等特性，日益受到人们的重视。功能化杯芳烃在生命科学、分离技术等领域有广阔的应用前景。 本文合成的含硫杯[4]芳烃衍生物，由于引入的支链含硫，众所周知，硫和很多重金属有着很强的络合能力，而重金属离子对环境和人类健康都会构成直接的威胁；因此，本文所合成的含硫的杯[4]芳烃衍生物可能在环境保护，促进人类健康方面有着潜在的应用价值。我们设计了如下的合成路线，并对合成工艺进行了优化：对叔丁基苯酚与甲醛在碱性条件下直接缩和的方法制备了5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28四羟基杯[4]芳烃1。然后，用无水三氯化铝催化在无水甲苯中通过反向Friedel-Crafts反应脱去上缘的叔丁基得到25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃2。然后，在乙腈中加入无水碳酸钾，脱叔丁基的杯[4]芳烃与溴乙酸乙酯通过SN₂亲核取代反应得到含酯基支链的杯[4]芳烃3，含酯基支链的杯[4]芳烃经LiAlH₄还原酯基得含羟基的化合物4，然后生成的羟基与MsCl反应生成易于离去的磺酸酯基，接着在乙腈中用硫代乙酸根取代磺酸酯基，生成化合物6。最后甲醇和钠对化合物6进行醇解，得到目标产物7。