电化学合成磺酰胺类化合物及芳香烯砜的研究

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磺酰胺类衍生物和烯砜类衍生物均具有广泛的生物活性,在药物研究领域中具有重要的用途。至今为止,已有很多篇文献报道合成这两类衍生物的方法。尽管如此,开发出一种新颖、高效、环保、实用的合成方法来合成这两类化合物仍是化学家们致力的方向。本论文主要研究电化学方法促进二甲基亚砜合成磺酰胺类衍生物和烯砜类衍生物。(1)在碘化钾作用下,电化学促进二甲亚砜和胺类物质发生偶联反应合成磺酰胺类衍生物的研究。利用控制变量法,我们考察不同电解质、溶剂、电流大小、电极材料对于反应结果的影响。研究结果表明,以碘化钾作为导电盐,30毫安恒定电流,铂片作阳极,镍片作阴极,二甲基亚砜和一级胺、二级胺能够在室温下以较高产率生成磺酰胺目标产物。机理研究表明,二甲基亚砜通过电化学氧化并被碘自由基进攻形成硫甲基自由基,同时,胺类物质氮上的氢被碘自由基或二甲基亚砜自由基进攻变成氮自由基,接着氮自由基与硫甲基自由基偶联并经过二甲基亚砜氧化形成磺酰胺类化合物。该方法具有底物适用范围广、操作简单、环保等特点。(2)在碘化钾作用下,电化学促进二甲亚砜和烯烃类物质发生偶联反应合成烯砜类衍生物的研究。该方法以碘化钾为导电盐,二甲基亚砜和水作为共溶剂,通过电化学氧化,使二甲基亚砜和烯烃顺利转化为烯砜类化合物。研究结果表明,当用芳香烯烃作为原料时,能得到烯砜目标产物,而使用脂肪族烯烃作为原料时,该反应不能够进行。本研究为烯砜类化合物的合成、二甲基亚砜的利用提供了一种新颖、环保、简便的方法。
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