串钱柳与水蒲桃的化学成分及生物活性研究

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本论文选取了桃金娘科(Myritaceae)红千层属(Callistemon)植物串钱柳(Callistemon viminalis)和蒲桃属(Syzygium)植物水蒲桃(Syzygium jambos)两种民间传统药用植物作为研究材料,系统地研究了这两种植物的化学成分,并对分离得到的单体化合物进行生物活性研究。  利用现代各种色谱技术(硅胶柱层析、MCI柱层析、SephadexLH-20凝胶柱层析、HPLC等)对串钱柳枝叶的95%乙醇提物进行分离纯化,并利用波谱手段(NMR、MS、UV、IR等)对所有化合物进行结构鉴定,共鉴定出20个化合物,分别为:callisglucinol A(1)、2,6-dihydroxy-4-methoxyisobutyrophenone(2)、1-(1-methylpropanoyl)-2,4,6-benzenetriol(3)、2,6-dihydroxy-4-methoisovalerophen one(4)、isovalerylphloroglucinol(5)、2-methylbutanoyl phloroglucinol(6)、2,4-dihydroxy-6-methoxytoluene(7)、柚皮素(8)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(9)、8-去甲基杜鹃素(10)、8-去甲基桉树素(11)、桉树素(12)、红花素(13)、sideroxylindimethylether(14)、4-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone(15)、5-hydroxy-4,7-dimethoxyflavone(16)、(+)-aristolignin(17)、(-)-nectandrinA(18)、(-)-iso guaiacin(19)、二氢去氢二聚松柏醇(20)。其中1为新化合物,化合物6、7、8、10、13-20为首次从红千层属植物中分离得到。采用刃天青显色法测定了串钱柳中化合物对蜡样芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑菌浓度(MIC),结果显示化合物1、6和18对蜡样芽胞杆菌具有较强的抗菌活性(MIC=3.125μg/mL),化合物1、2和18对金黄色葡萄球菌(MIC=3.125、6.25、12.5μg/mL)和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌(MIC=6.25、3.125、3.125μg/mL)均有较强的抗菌活性。此外,利用DPPH自由基清除法、ABTS自由基清除法和FRAP法测定化合物的抗氧化活性,结果显示,相比于阳性对照维生素C,串钱柳中化合物7、9、13和18具有较好的抗氧化活性。  采用各种分离技术对水蒲桃叶进行系统的化学分离,运用现代波谱手段对化合物进行结构鉴定,共分离鉴定出20个化合物:α-tocopherol quinone(1)、α-tocopherol(2)、2,7-dimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]-2H,5H-pyrano(4,3-b)pyran-5-one(3)、pandamarilactonine-H(4)、熊果醇(5)、蒲公英烷-3β,20β-二醇(6)、蒲公英烷-3β,20α-二醇(7)、熊果酸(8)、乙酰熊果酸(9)、α-香树素(10)、chamaedrydiol(11)、积雪草酸(12)、高根二醇(13)、β-香树素(14)、nimbocinol(15)、β-谷甾醇(16)、柠檬甾二烯醇(17)、7β-hydroxysitosterol-3-O-β-D-glucoside(18)、没食子酸(19)、没食子酸乙酯(20)。其中化合物1-4、6、7、15、17和18为首次从蒲桃属植物中分离得到。体外抗菌活性实验显示化合物4和15对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性(MIC=3.125μg/mL),化合物9对蜡样芽孢杆菌具有较强的抑制活性(MIC=3.125μg/mL),化合物20对革兰氏阴性菌大肠杆菌有较强的抑制活性(MIC=25μg/mL)。对水蒲桃中11个三萜类化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性实验,结果显示化合物6、7和12的抑制活性显著高于阳性对照阿卡波糖。
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