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苯醚甲环唑含有两个手性碳原子,共四个手性异构体,属于三唑类杀菌剂,能够抑制病菌细胞麦角甾醇的生物合成,从而破坏细胞膜结构与功能。青鳉鱼和大型溞是淡水生态环境中的模式生物,繁殖量大,生命周期短,易于饲养被广泛应用于科学研究中。本论文以青鳉鱼和大型溞为受试对象,研究了苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对青鳉鱼胚胎孵化,孵化酶基因表达,对青鳉鱼雄性成鱼内分泌影响及相关基因表达影响,同时研究了苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对大型溞的急性毒性和抗氧化酶活性影响。综合运用胚胎毒性试验、ELISA、实时荧光定量PCR等手段比较了苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对两种水生生物的毒理学差异。通过检测和分析苯醚甲环唑手性异构体的核磁共振图谱(NOESY,1HNMR,13C NMR等)、旋光性并结合已有文献报道,间接确定了苯醚甲环唑四个手性异构体的绝对构型：P1为(2S,4R)-苯醚甲环唑；P2为(2R,4S)-苯醚甲环唑；P3为(2R，4R)-苯醚甲环唑；P4为(2S,4S)-苯醚甲环唑。除(2R，4S)-苯醚甲环唑外,1.00mg/L苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对青鳉鱼胚胎孵化均有显著抑制作用。在本试验设置浓度条件下,rac-苯醚甲环唑、(2S,4R)-苯醚甲环唑、(2R,4R)-苯醚甲环唑以及(2S,4S)-苯醚甲环唑均对青鳉鱼胚胎孵化速率存在不同程度的抑制作用。除(2R,4R)-苯醚甲环唑外,rac-苯醚甲环唑及其手性异构体达到100%孵化所需时间与其浓度大小顺序一致。而0.03和0.17mg/L (2R,4S)-苯醚甲环唑能促进青鳉鱼胚胎孵化,作用效果与rac-苯醚甲环唑及其他苯醚甲环唑手性异构体相反,。不同浓度(2R,4S)-苯醚甲环唑和(2R,4R)-苯醚甲环唑处理的青鳉鱼胚胎孵化高峰期均出现在第10-13天，与对照组相同。0.03和0.17mg/L rac-苯醚甲环唑处理的青鳉鱼胚胎孵化高峰期与对照组相同；而0.50mg/L rac-苯醚甲环唑处理的青鳉鱼胚胎新增孵化率峰值出现在第18-21天，孵化高峰期不明显。0.03和0.50mg/L (2S,4R)-苯醚甲环唑处理组青鳉鱼胚胎孵化高峰期均不明显。而0.50mg/L(2S,4S)-苯醚甲环唑使青鳉鱼胚胎孵化高峰期延后,达到极显著差异。苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对青鳉鱼胚胎孵化酶基因表达结果表明：在0.17mg/L苯醚甲环唑外消旋体中暴露8天后,青鳉鱼胚胎HCE, LCE基因表达显著下调,而其他浓度苯醚甲环唑外消旋体处理的青鳉鱼胚胎孵化酶基因表达与空白对照组差异不显著。0.50mg/L (2R,4S)-苯醚甲环唑处理的青鳉鱼胚胎HCE表达显著下调,而LCE的表达没有受到显著影响。(2S,4S)-苯醚甲环唑处理的青鳉鱼胚胎在本试验设置的三个浓度中HCE表达均明显下调。苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对青鳉鱼雌激素效应试验结果表明：在本试验设置浓度条件下,苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体均能诱导青鳉鱼雄性成鱼肝脏产生VTG,并诱导其肝脏VTG1基因的表达；随着苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体处理浓度的提高,雄性青鳉鱼肝脏VTG含量及其VTGl表达量也逐渐升高，浓度剂量效应关系明显。苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对大型溞急性毒性及抗氧化酶活性试验结果表明：苯醚甲环唑外消旋体及其手性异构体对大型溞急性毒性均为高毒,毒性顺序依次为：(2R,4S)-苯醚甲环唑<[(2R,4R)-苯醚甲环唑、(2S,4R)-苯醚甲环唑、rac-苯醚甲环唑]<(2S,4S)-苯醚甲环唑。大型溞暴露在0.063,0.125和0.250mg/L溶液中48h,(2S,4S)-苯醚甲环唑处理组对CAT酶活抑制最明显。