砜基化合物在医药、农药、材料科学以及有机合成等方面有着广泛的应用。向化合物中引入砜基,在有机合成领域具有极高的应用价值,随着金属催化、光催化等方法的发展,多种不同的合成策略被用于砜基的引入。本文围绕烯烃和炔烃在有机相和水相中的砜基化展开工作,对磺酰氯作为砜基源参与反应进行了研究,具体工作如下:首先,研究了磺酰氯与烯烃在有机相乙腈中的反应,虽然分离得到的产物是混合物,包含了β-卤代砜产物和乙烯基砜,但是反应的混合物可以通过在室温下用DBU在乙腈中处理30分钟来获得纯的乙烯基砜产物。对于对甲氧基苯乙烯或者对硝基苯磺酰氯这2个底物来说可以直接得到纯的乙烯基砜产物;烷基磺酰氯如乙基磺酰氯和丁基磺酰氯也能直接反应得到纯的乙烯基砜产物。其次,还研究了磺酰氯与烯烃或者炔烃在水相中的反应,直接在纯水中是不能反应的,需要加入表面活性剂CTAB,它能在水中形成胶束等结构以促进反应的进行,以中等至较高的收率分别得到了β-碘砜和β-碘乙烯基砜产物。值得注意的是,对甲氧基苯乙烯底物反应得到的产物和在有机相中的一样是乙烯基砜;α-甲基苯乙烯类型的底物反应得到的产物是烯丙基砜;一些烷基烯烃也同样适用于该方法;同时,烷基磺酰氯在水相中没有和烯烃反应,和有机相有所区别。这种方法反应高效、条件温和,没有采用过渡金属催化剂,以水作为反应溶剂,绿色环保,同时具有很好的底物兼容性,为砜基的引入提供了一种绿色高效的合成策略。