C-C键的构建是有机合成中的重要研究方向,对于药物小分子来说,引入烷基可以增强其脂溶性和稳定性,这对于增强药物在人体内的吸收和转运能力具有重要意义。可见光催化可在温和条件下实现催化剂与底物之间的单电子转移、能量转移或者原子转移,是一种绿色、高效的反应手段。近年来,随着可见光催化的蓬勃发展,通过可见光催化自由基偶联反应构建碳-碳键或碳-杂键成为了有机合成领域的研究热点。本论文重点围绕可见光诱导含氮杂环的C-H键选择性烷基化反应研究展开,具体内容主要分以下三方面:第一章介绍了C-H键烷基化的研究背景,对近年发展起来的烷基自由基前体试剂进行分类,并从催化体系、反应收率、底物实用性、反应机理等方面对相关研究成果进行评述。第二章研究了可见光诱导的咪唑并[1,2-a]吡啶C-5位选择性烷基化反应。该反应体系使用廉价染料曙红Y作为光催化剂,以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯作为烷基化试剂,发展了一种新型的构筑C（sp²）-C（sp³）键的方法。通过光敏剂、光源、酸添加剂、溶剂等的筛选和对照研究,得到了较优的反应条件,并以中等至优（38%～86%）的收率合成了30个C-5位烷基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。该反应对多种一级、二级或三级烷基取代的NHP酯均具有很好的底物适用性。通过Stern-Volmer荧光淬灭、自由基中间体捕捉实验验证了其可见光促进的自由基脱羧偶联机理。该方法具有环境友好、无过渡金属参与、不使用过量氧化剂、反应条件温和等优点,且将反应扩大至克级规模时同样能以较好的收率得到目标化合物。第三章研究了使用脂肪酸活性酯（NHP酯）为烷基源,在可见光催化下的2H-吲唑C-3位选择性烷基化反应。实验通过对光敏剂、添加剂、溶剂、光源、反应时间等因素的筛选确定了该反应的较佳条件,同时进行了NHP酯底物种类的拓展应用研究,并在较佳反应条件下以fac-Ir（ppy）₃为光敏剂,以中等至优（44%～83%）的收率合成了8个C-3位烷基取代的2H-吲唑化合物。实验结果证明该反应对一级、二级或三级烷基取代的NHP酯均有良好的耐受性。由于疫情问题,后续工作如Stern-Volmer荧光淬灭、中间体捕捉等机理验证实验将在疫情结束后适时陆续开展。