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烟嘧磺隆是一种适用于玉米田除草的磺酰脲类除草剂,作为一种乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,具有高效、低毒、低残留、高选择性等优点。本文研究烟嘧磺隆及其中间体2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的合成,重点进行合成路线对比和反应条件的优化。研究了两条合成2-氯-N,N-二甲基烟酰胺的路线:路线1以丙炔醇、氰乙酸乙酯等为主要原料,先经氧化胺化、缩合、环合和水解反应合成2-氯烟酸,然后经固体光气酰氯化和二甲胺胺化制得2-氯-N,N-二甲基烟酰胺,6步反应总收率67.9%;路线2以丙炔醇、N,N-二甲基氰基乙酰胺等为主要原料,经氧化胺化、缩合和环合3步反应得到2-氯-N,N-二甲基烟酰胺,总收率64.5%。两条路线的环合反应采用氯化氢加压反应,与常压下相比反应时间缩短了一半,氯化氢的用量也减少了,同时避免了三氯氧磷、二氯亚砜等剧毒、高污染原料的使用,三废排放少,反应选择性好;通过对两条路线的原料成本、三废排放量的比较,结果表明路线2优于路线1。以2-氯-N,N-二甲基烟酰胺为原料先合成2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺,然后与4,6-二甲氧基-2-嘧啶异氰酸酯加成得到烟嘧磺隆。研究了两条合成2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺的路线:路线1以2-氯-N,N-二甲基烟酰胺、硫化铵等为主要原料,先经取代、酸化得到2-巯基-N,N-二甲基烟酰胺,然后依次通氯气氯氧化和氨气氨解得到2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺;路线2第一步反应同路线1,得到的2-巯基-N,N-二甲基烟酰胺的铵盐依次用过氧化氢、次氯酸钠氧化,“一锅法”合成2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺。用硫化铵替代专利报道的硫化钠和硫氢化钠进行取代反应,收率可达90.7%,反应不需后处理,反应步骤少,收率更高;异氰酸酯加成法得到烟嘧磺隆,与氯甲酸酯缩合法相比,原子经济性好,成本低,反应后处理简单。通过原料成本和三废排放比较,结果表明路线1优于路线2。