汤宾尹起家贫贱,世代以耕读为业,二十七岁即成为新晋榜眼,尤擅科举制义而才名远播,多次出版科举考试参考书目,被学林士子奉为科考圭臬。在明末党争中,汤宾尹因万历庚戍年“搜卷得元”科举舞弊案,在辛亥京察中被褫夺官职。汤氏世居宛陵,介居梅沈巨族之间,所交皆天下名士。汤宾尹从小受名士沈君典赏识,并与其从兄沈静庵之女结成婚姻；与梅氏家族梅季豹意气相投；在梅季豹引荐下结识潘景升；与汤显祖成为挚友。在《睡庵文集》文序与书序中,汤宾尹提出“自为一代,不袭古人”的文学时代观、文章讲究真性情的情境互见论、传神文骨论以及文章平奇论。他认为明人的一代风尚集中体现于科举制义,因而肯定科举制义对人才选拔的重要性。他还梳理科举制义的发展历程,阐释创作主体论。寿序,作为一种与寿诗并存的独立文体,在汤宾尹的笔下多思想的阐发,既有对自然山水的热爱,又有出身贫贱的自卑与人生遭际的不平。墓志铭中的请铭应酬之作语言简练,人物形象突出,评价人物微言大义；而亲友恩师墓志铭,情感充沛、内容充实。汤宾尹祭文少情感而多议论,围绕论点论证事迹真实可信,具有较强说服力。行状既有集中突出片面性格特色体现人物真实性,又有多角度人格的塑造展示人物完整性。《睡庵诗集》中山水诗既有波澜壮阔的浑然旷远意境,又有细致入微的生动描写。羁旅诗既有久别家乡对故土的热爱,又有功名仕进前途难测的不安。赠别诗既有身同孤鸟的人生遭际之叹,又有会面不知期难舍别离。酬酢诗不仅有抚今思昔的人生之感,还有赠怀思远之念。寿诗不仅有祝祷庆寿之意,亦有生命短暂的人生价值之叹。总之,汤宾尹之诗为“情境相辅,神行其间”的真性情之作,在自然浅俗的语言下,展现出近于俚俗的诗歌风格。