炔酰胺是一种端基连有酰胺的炔烃。因其炔基与氮原子上孤对电子的共轭作用而活化炔键,使得炔酰胺炔键上的两个碳原子电子云密度有所不同,致使炔酰胺在化学反应中表现出良好的区域选择性,又因其氮上酰基吸电子的作用而达到了稳定性和活性之间的平衡。随着炔酰胺化学的蓬勃发展,它们在天然产物的构建和药物分子的合成中也将受到越来越广泛的应用。炔酰胺作为非常重要的结构单元,在有机合成中有着非常广泛的应用。例如,我们实验室先后报道了炔酰胺参与2-氨基萘,2-氨基蒽,2,4-二胺基吡啶,4-胺基嘧啶,2-氨基色酮和3-氨基异香豆素等多种化合物的合成。根据我们以往积累的经验以及大量的文献调研发现烯酰胺类化合物在有机合成以及多种天然产物中有着广泛的应用,对于构建一些重要结构的化合物有着重要意义。尽管化学家们也已经建立了炔酰胺与氧亲核试剂的不同反应来合成烯酰胺类化合物,但是直接提供有用的烷氧基取代的烯酰胺的合成方法却很少报道。因此,探索出温和、高效和适用度广的合成方法对于拓展这类化合物的应用具有重要的意义。本文主要介绍了一种通过TMSOTf催化炔酰胺与酯的氢烷氧基化反应来构建烯酰胺类化合物的高效合成方法。该方法在温和的条件下,各种炔酰胺在很短的时间内转变为相应的烯酰胺类化合物,且具有较高的收率和立体选择性,以及较好的底物适用性等优点。更重要的是,该方法首次使用非金属催化剂催化炔酰胺发生氢烷氧基化反应,从而得到各种烷氧基取代的烯酰胺类化合物。总之,该方法为烯酰胺类化合物的合成提供了一种新颖且高效的合成方法。