二氟甲氧基类化合物是一类重要的含氟中间体,该类化合物可以在保留氟原子的生物化学特性的同时,提高化合物的生物活性。含二氟甲氧基芳环硼酸类化合物是一种重要的合成砌块,在药物分子中导入二氟甲氧基官能团,可以有效提高分子的亲脂性和生物活性,从而增强药效。本课题根据不同底物的结构特点,对二氟甲氧基芳香硼酸类化合物的合成进行了研究。考察了不同的二氟卡宾试剂向有机分子中引入二氟甲氧基基团的路线,最终确定了以二氟氯乙酸钠为氟源。关于硼酸酯基团的引入,主要采用催化剂催化的方法,并考察了含钯（Ⅱ）、铱（Ⅰ）、镍（Ⅱ）三种金属络合物催化剂,确定了钯催化剂引入硼酸酯基团的方法,该方法对芳环底物有着较好的普适性。在引入硼酸基团时,考察了正丁基锂一步反应得到目标化合物及钯催化剂先引入硼酸酯基团,后氧化还原成硼酸的两步方法得到目标化合物的方法。本课题也考察了底物中含有不同官能团时对反应的影响,发现引入吸电子基团时会降低反应产率,引入给电子基团的底物有着较高的产率。在此基础上详细考察了合成步骤中原料的投料比和各种反应条件,得到了一条合成目标化合物的较优的合成路线。本课题研究者最终顺利合成了经合作公司遴选的12个目标化合物,其中吡啶环类4个、苯环类8个,目标产物均经~1H NMR、MS和IR进行表征和确证。该方法原料简单易得、路线较短、操作简单、产率均较高,易于实现工业化生产。本研究为二氟甲氧基芳香硼酸类化合物的合成提供了工艺参考,为新型含氟化合物的合成奠定了基础。