嘌呤是一类重要的含氮芳杂环类化合物,特定的嘌呤和嘧啶碱基是生命物质DNA和RNA的结构单元,具有重要的生理活性。非芳香结构的嘌呤骨架在天然产物和生物活性分子中广泛存在。目前,非芳香嘌呤类化合物的不对称合成方法非常有限,主要通过手性诱导来实现,具有原料价格昂贵、反应步骤多、产物的多样性不足等缺点。利用嘌呤化合物的催化不对称去芳构化反应是合成非芳香结构嘌呤化合物最直接的方法,也是当前研究的难点问题,还没有相关的文献报道。此前,我们主要研究嘌呤化合物的不同位点的结构修饰,并不涉及嘌呤环的芳香性。分子间的[3+2]环加成反应能够得到骨架多样的产物,但其化学以及对映选择性都非常难以控制。本文发展了一类具有化学选择性的2-氨基环丙烷-1,1-二甲酸酯与嘌呤化合物的去芳构化环加成反应。我们选择了嘌呤核苷与邻苯二甲酰取代的环丙烷两个原料反应作为脱芳构化反应的模板反应。经过对催化剂、配体等的筛选发现,反应的结果不好。将底物邻苯二甲酰环丙烷换成D-A环丙烷;首先,我们对反应的路易斯酸进行筛选,用Cu（OTf）₂时反应的ee值最好。之后我们对反应的配体进行了考察,根据调研文献,我们选用了双噁唑啉配体,使用L7配体时反应产物只有37%收率,96%的ee值。然后我们对反应的溶剂进行了考察,当使用重蒸的PhCl时,产物的收率提高到78%,ee值没有发生改变。于是我们就将催化剂的量从10 mol%提高至20 mol%,产率升到了91%,而且ee值保持不变。随后我们又对两种原料的比例、反应温度以及添加剂进行考察,发现产物的收率和ee值并没有提高。重庆大学蓝宇老师对其嘌呤上反应位点的化学选择性做了密度泛函数计算,计算结果表明:如果在C=N上发生脱芳构化比在C=C上发生反应的能垒低。最后,我们利用¹H NMR、¹³C NMR、HPLC、X-ray等手段来表征产物的结构以及产物的绝对构型。本论文通过催化不对称环加成去芳构化反应,实现一系列非芳香结构的嘌呤（核苷）类化合物的合成,拓展嘌呤化合物结构修饰的新方法和新思路。这一研究实现了嘌呤核苷类化合物的多样性转化,丰富了催化不对称去芳构化反应的应用范围,所得到的产物有望在药物研发中得到应用。