9-烷基-1,3,6,8-四芳基咔唑的合成研究

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咔唑衍生物作为一类重要的有机半导体材料已经广泛用于有机电致发光的器件中。本文设计合成一系列新的以咔唑为发光中心化合物9-烷基-1,3,6,8-四芳基咔唑,通过引入不同的有机功能基团来证明该合成方法的有效性,并且调节有机发光材料的最低空轨道(LUMO)和最高占据道(HOMO),使其具有宽禁带从而发射近紫外/紫外光。 本文用咔唑进行烷基化反应,生成9-甲基咔唑和9-丁基咔唑,将其溴化分别生成9-甲基-1,3,6,8-四溴咔唑和9-丁基-1,3,6,8-四溴咔唑,这两种化合物再经过Suzuki偶联反应,与不同结构的芳基硼酸或芳基硼酸酯生成9-甲基-1,3,6,8-四芳基咔唑和9-丁基-1,3,6,8-四芳基咔唑两个系列的咔唑衍生物,多步反应产率在75%以上。通过这些反应建立了一个有效合成9-烷基-1,3,6,8-四芳基咔唑的方法。本文所研究的合成路线具有反应条件温和,反应温度不高,对空气和水不敏感;成本低廉,使用容易回收的溶剂和水;反应工艺环保,无膦催化;等优点。并且讨论了不同芳基取代基的9-烷基-1,3,6,8-四芳基咔唑之问结构上的差异,及其在有机发光领域的预期应用。共合成了14个化合物,有12个为新化合物,它们的结构经元素分析、核磁共振和质谱得到确认。
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