手性1,2,3,4-四氢喹啉类化合物普遍存在于许多天然产物、药物、农药以及一些天然生物碱中,是许多药物的重要结构单元以及合成中间体,在许多先导性新药的研发领域具有重要的应用价值。因此,发展一类便捷、高效且具有高对映选择性的方法来获取手性四氢喹啉显得尤为重要。在合成该类化合物的方法中,直接还原相应的喹啉类衍生物应该是目前最直接的方法之一,其主要的方法为不对称氢化和不对称转移氢化。不对称氢化方法主要以手性Ir、Ru、Rh等过渡金属配合物作为催化剂,氢气作为氢源,参与反应,通常情况下,所需氢气压力较大,因此对反应装置就有比较高的要求,且操作不便。此外Ir、Ru、Rh等属于贵金属,虽然能有效的参与不对称氢化循环,得到高对映选择性的四氢喹啉产物,但价格昂贵,而且,金属化合物的残留容易导致产品的污染。相对不对称氢化来说,不对称转移氢化操作起来要方便得多,且不对称转移氢化主要以Hantzsch ester或甲酸/三乙胺体系作为氢源,因其操作的安全性,受到广泛的关注。在喹啉类底物的不对称转移氢化反应中,手性磷酸得到了广泛的应用,尤其是手性磷酸催化2-取代喹啉衍生物的不对称转移氢化具有较高的对映选择性。最近,手性磷酸催化3-芳基取代和3-NHTs取代喹啉的不对称转移氢化反应也有相应的研究,相比之下,其结果不大理想。这可能归因于两者的对映选择性控制步骤不同。对2-取代喹啉,其对映选择性来自氢负离子对亚胺正离子的1,2-氢加成,对映选择性容易控制,但对3-取代喹啉,1,2-氢加成并不能提供手性中心,因此对3-取代喹啉衍生物,其对映选择性必须来自手性环境中的质子转移,即在3-取代喹啉的不对称转移氢化反应中,手性环境显得格外重要。目前发展的不对称转移氢化体系主要以手性过渡金属配合物或手性磷酸作为催化剂,价格相对昂贵,因此迫切需要发展一类便宜易得,且具有优异手性环境的布朗斯特酸并能应用于该类底物的不对称转移氢化反应。本论文以Lambert等人发展的基于环戊二烯母体结构的手性布朗斯特酸为基础,通过引入手性薄荷醇,手性龙脑以及异松蒎醇,构筑不同的手性环境,发展了系列手性布朗斯特酸催化剂。首先,我们开展了 3-取代喹啉的不对称转移氢化反应研究,分别考察了反应时间、温度、溶剂、Hantzschester以及催化剂的类型对该转移氢化反应的影响。在最佳反应条件下,3-芳基取代喹啉和3-烷基取代喹啉都能被不对称还原,得到中等对映选择性的四氢喹啉。我们的研究结果表明,基于手性薄荷醇的催化剂具有较好的手性环境,针对3位-芳基取代以及烷基取代的喹啉化合物提供较好的反应收率及对映选择性。此外,基于该催化体系,我们也对2-位取代喹啉类衍生物的不对称转移氢化反应进行了研究,与3-取代喹啉相比,2-位取代喹啉类衍生物虽能被高收率还原,但其对映选择性普遍较低。这一结果与手性磷酸催化情况刚好相反,为今后该催化剂在其他领域的发展奠定了基础。