环庚烯并苯并呋喃骨架及2-γ色酮内酯骨架广泛存在于众多具有重要活性的天然产物中。因此发展简单、高效、通用的合成路线,对于含有这类骨架天然产物的合成及活性研究等方面,均具有非常重要的意义。相应的,本论文的研究内容主要涉及采用[4+3]环加成反应构筑环庚烯并苯并呋喃骨架以及采用碘催化的插烯Michael加成反应合成2-γ色酮内酯骨架的方法学研究,可分为以下三个部分:第一章[4+3]环加成反应概述(综述)本章重点介绍了近年来[4+3]环加成反应的发展历程和研究进展,分别从常见七元环骨架的构筑方法和不同种类的七元环结构(主要包括单一七元环的构筑、具有桥环结构的七元环的构筑、7,5-并环结构的构筑、6,5,7-并环结构的构筑和6,7,5-并环结构)对这类反应进行了分类和归纳总结。第二章[4+3]环加成反应用于构筑环庚烯并苯并呋喃骨架以含有不同取代基的水杨醛为起始原料,通过两步简单的反应得到2,3-苯并二氢呋喃骨架的烯丙醇类底物(作为烯丙基阳离子前体),然后在Zn Cl2·Et2O作用下,通过相应烯丙醇类底物与异戊二烯之间的[4+3]环加成反应,实现了环庚烯并苯并呋喃结构的简便合成。该方法呈现出比较好的底物范围,能够以中等的产率(45-88%)得到一系列相对应的环庚烯并苯并呋喃衍生物(15个例子)。第三章碘催化的2-三甲硅氧基呋喃和色酮间的插烯Michael加成反应研究碘是一种非常绿色的化学试剂,常被应用于很多有机化学反应之中。本章中,我们开发了一种碘催化的2-三甲硅氧基呋喃同C2位取代的色酮间的插烯Michael加成反应来构建2-γ-色酮内酯骨架的方法。该方法提供了一种绿色、高效的合成2-γ-色酮内酯骨架的通用方法;值得一提的是,该方法可适用于2-位为酯基及甲基取代基的色酮底物。该方法在含有2-γ-色酮内酯骨架天然产物的合成工作中具有很好的应用前景。