碳碳单键的简单、高效构建一直是有机合成化学中的热点和难点问题,亚胺化合物与端炔的加成就是一类重要的偶联反应。酞嗪由于含有两个共轭的C=N键,故可视为特殊的环状亚胺化合物。酞嗪盐和端炔的加成产物炔丙基胺不仅其本身就具有良好的生理活性,而且也是合成许多天然产物和药物的重要前体物质。本论文主要研究了在过渡金属催化的条件下酞嗪盐和端炔的偶联反应,包括以下内容:首先,通过对时间,温度,溶剂,过渡金属催化剂种类等反应条件的筛选,使模板底物的产率达到87%;然后在最优的条件下以中等至优秀的产率合成了共28种含不同取代基的炔丙胺产物,该反应不仅对芳香族的炔和脂肪族的炔有良好的反应性,而且对于含各种取代基的酞嗪盐,也能高效的得到目标产物。这表明该法对不同的官能团都有良好的兼容性,并且通过X射线-衍射进一步确定了产物的晶体结构;最后,通过对含氮手性配体的筛选,包括双噁唑啉化合物,吡啶-双噁唑啉化合物,氨基酸和奎宁类天然产物等化合物,优化了炔丙胺的不对称合成条件,将产物的ee值提升至64%,产率为75%。该法为炔丙胺的不对称合成提供了新的思路和方向。另外,这种结构新颖的产物分子融合了酞嗪环和炔丙胺这两种具有药效的结构骨架,有望发挥它们的双重结构特点,大大提高分子的生物活性,为新药的研发拓宽了思路。