(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯((R)-EHPP)是合成芳氧苯氧丙酸酯类除草剂(APP)的关键手性中间体,APP类除草剂被广泛用于清除阔叶农作物的一年或多年生杂草,由于手性APP类除草剂具有安全,高效和低毒等特性,近几年来该类除草剂越来越受到大家的关注。目前(R)-EHPP的制备主要是化学制备法,但反应条件苛刻、环境污染大、光学纯度不高。作为一种环境友好的合成方法,生物催化剂催化制备化工产品吸引了越来越多人的眼球,与化学催化剂相比,全细胞催化剂简单易得,成本低廉,而且在工业生产中具有更好的稳定性和适应性。论文首先建立了以对苯二酚和(R,S)-2-氯丙酸乙酯为原料合成(R,S)-EHPP的化学合成方法,并对实验条件进行了优化研究,最佳化学合成条件如下:将2.24 g(40 mmol)研细的KOH粉末溶于20 mLDMSO中,在氮气保护下加入4.4 g(40 mmol)的对苯二酚,降温至0℃,缓慢滴加2.73 g(20 mmol)(R,S)-2-氯丙酸乙酯,滴毕升温至30～35℃,反应4 h,收率达到69.8%(以(R,S)-2-氯丙酸乙酯计)。论文成功利用米曲霉WZ007冻干菌丝体不对称水解(R,S)-EHPP制备(R)-EHPP,并对生物拆分反应关键参数(助溶剂、反应温度、pH、缓冲液离子浓度、转速、底物浓度)进行优化,得到最适反应条件如下:底物浓度和米曲霉WZ007菌体加入量分别为0.5 mol/L和10 g/L,在30℃转速为250 rpm水浴摇床反应2 h,(R)-EHPP的e.e.值可达99.0%以上,转化率可达到50%。实验进一步研究发现,重复使用8批次后,米曲霉WZ007冻干菌丝体活力仍保持原有活力的80%。论文将催化反应体系在最优条件下扩大到200 mL,研究米曲霉WZ007催化高底物浓度(0.25 mol/L)反应和S-异构体消旋化循环利用,建立一条经济高效的工艺路线。首先根据(R)-EHPP和(S-2-(4-羟基苯氧基)丙酸((S-HPOPS)之间化学性质差异,利用乙酸乙酯分步提取对上述物质进行分离。然后通过化学法将没有利用价值的(S)-HPOPS外消旋化,在最适条件下e.e.t达到10%,收率达到92%,重新回收循环利用,经过四次连续循环后,收率达到70.9%(以(R,S)-EHPP 计)。