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液晶显示器在平板显示领域目前处于主流地位，混合液晶材料作为液晶显示器材的主要显示媒介，起着不可替代的作用。反-4-(反-4′-正丙基环己基)-环己基乙烯(反-3HHV)作为液晶单体因其具有高介电常数、低粘度、高电阻率、高热稳定性等特点已广泛应用于混合液晶配方中。目前，公开报道的反-3HHV合成路线多次使用Wittig反应，存在分子利用率低，Wittig反应试剂所占成本过高等问题。为此，我们以顺/反-4-(反-4′-正丙基环己基)-环己基甲酸(顺/反-3HHA)为原料，分别设计、实践了两条新型反-3HHV合成路线：第一：以反-3HHA为起始原料，通过Kochi反应、偶联反应成功制备了目标产物反-3HHV，对目标产物及中间体进行了质谱及氢谱表征，确认了产物结构。条件实验结果表明：当反应温度70～80℃，乙腈做反应溶剂，3HHA：四乙酸铅：无水氯化锂=1mol:2mol:1.95mol时Kochi反应效果最佳；以三氯化铁为催化剂，当反应温度为20～30℃，3HHCl:氯乙烯镁格氏试剂:三氯化铁:TMEDA=1mol:2mol:0.05mol:2mol时，偶联反应效果最佳，并对偶联反应机理进行了推测，认为其偶联反应是按照氧化加成-还原消除机理进行。第二：以顺/反-3HHA为原料，通过酰化、还原、转型、Wittig反应等4步反应成功合成了目标产物反-3HHV，对目标产物及其中间体进行了质谱、红外、氢谱和碳谱表征，确认了产物结构。根据反应结果，对顺/反-4-(反-4′-正丙基环己基)-环己基甲酰基吗啉酰胺还原机理进行了讨论，认为其得益于N原子与羰基的p-π共轭，从而减弱了H-的亲核加成，阻止了进一步还原，使还原停留在醛阶段。讨论了顺/反-4-(反-4′-正丙基环己基)-环己基甲醛的转型机理，认为其经过了碳负离子，形成平面结构，进而发生转型。并提出了关键杂质反式-4-甲叉-4′-丙基联二环己烷(3HHM)生成的机理。最后，将这两条路线从最终产品纯度、工艺等方面进行对比发现路线二更适合工业生产。