多糖类苯基氨基甲酸酯衍生物具有优秀的手性识别性能,苯环上所引入取代基的性质、结构和引入位置对于该类衍生物的手性识别性能有较大影响。其中,对位取代多糖类衍生物的手性识别性能明显优于间位或邻位取代衍生物。此外,传统的多糖类衍生物通常引入较小的取代基,对于引入大体积功能侧基衍生物的合成方法研究较少,且对于大体积功能侧基对多糖类衍生物结构与性能的影响也未曾报道。作为一种典型的液晶功能侧基,三联苯结构以其体积庞大和较强的刚性特征成为近年来研究较热的功能基团之一。为了开发具有大体积功能侧基的多糖类衍生物,并探索大体积功能侧基对多糖类衍生物结构与性能的影响,本课题开展了对于具有大体积三联苯侧基直链淀粉与纤维素苯基氨基甲酸酯类衍生物的合成及其性能的研究。通过Suzuki偶联反应、Sandmeyer反应、Grignard交换法和酯化法等一系列方法,合成了两种具有大体积三联苯侧基多糖类(纤维素与直链淀粉)苯基氨基甲酸酯衍生物,运用傅立叶红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)和核磁共振碳谱(13CNMR)等手段对合成的各个中间体和产物的结构进行表征和分析。采用传统涂敷法制备涂敷型多糖类手性固定相,运用匀浆法制备色谱柱。对于所制备的多糖类手性固定相及经过处理后的手性固定相,运用高效液相色谱法对9种对映体进行拆分,以评价所合成的具有大体积三联苯侧基多糖类苯基氨基甲酸酯衍生物的手性识别能力,并结合圆二色光谱(CD)对衍生物的结构进行深入分析。运用示差扫描量热仪(DSC)和偏光显微镜(POM)研究所合成的具有大体积三联苯侧基多糖类苯基氨基甲酸酯衍生物和处理后衍生物的液晶性能,进一步探讨所引入大体积三联苯侧基的结构对多糖类衍生物结构、液晶性能和手性识别性能的影响。结果表明,具有大体积三联苯侧基多糖类苯基氨基甲酸酯衍生物具有较好的手性识别性能,且该类衍生物可形成溶致型液晶,表明其立构规整性较好。处理前后具有大体积三联苯侧基直链淀粉类衍生物的色谱性能和液晶性能存在较大差别,可能是由于直链淀粉类衍生物的主链更具柔韧性,更易于受到大体积三联苯侧基的影响,因而大体积功能侧基对于该类衍生物的结构与性能影响较大。处理前后具有大体积三联苯侧基纤维素类衍生物的色谱性能和液晶性能差别较小,表明该类衍生物的液晶性主要来自于其主链的高度规整性,侧基的结构对整个衍生物的结构与性能影响较小。