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Cylindrospermopsin是一种从海洋中的藻青菌提取的具有强效肝毒性生物碱,其家族类似物包括7-epicylindrospermopsin 及 7-deoxycylindrospermopsin,其核心结构是含有胍以及六个手性中心的三环体系,这种毒素严重影响人类的健康及生存环境。由于其特殊的结构及强大的毒性,引起我们对其合成研究的兴趣。本论文的主要介绍了7-deoxycylindrospermopsin的全合成,cylindrospermopsin及7-epicylindrospermopsin的合成研究。第一章简单介绍了cylindrospermopsin及其类似物,简单介绍Snider,Weinreb, White及Williams对cylindrospermopsin,7-epicylindrospermopsin, 7-deoxycylindrospermopsin的全合成研究。第二章在第一节介绍了我们尝试的模型反应,从2-哌啶乙醇出发了,最后用Heck反应及Suzuki反应连接D环,合成了所需要的底物进行烯烃的双官能团化模型反应研究,最后只得到Michael加成的产物。第二至四节介绍了我们对7-deoxycylindrospermopsin, cylindrospermopsin,7-epicylindrospermopsin的合成研究。我们从4-甲氧基吡啶出发,分别尝试了Cbz及Troc诱导格式试剂进攻,发现Cbz保护基很难脱除,而Troc保护基很容易脱除然后进行后续反应；分别尝试了Heck反应及Sonogashira为关键反应连接D环,最后用Sonogashira反应成功连接了D环。最终我们从4-甲氧基吡啶出发,经过Troc诱导乙烯基格式试剂亲核进攻,羰基的α位上甲基,TIPS保护的炔丙基溴进行Michael加成,L-selectride还原羰基得到A环上相对手性正确的产物,转化双键后,进行成胍反应生成A,B环连接的产物,脱除TIPS保护用Sonogashira反应连接D环。用浓盐酸脱掉保护基后,底物进行Michael加成环上了C环,再经过还原双键,羟基上三氧化硫,最终我们以线性14步完成7-deoxycylindrospermopsin及8-epi-7-deoxycylindrospermopsin的全合成。Cylindrospermopsin和7-epicylindrospermopsin的进一步合成尝试还在进行中。