N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备及其抗氧化性研究

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本论文对N-乙酰-D-氨基葡萄糖(NAG)的合成工艺及其抗氧化性等性质进行了研究。以氨基葡萄糖盐酸盐(GAH)为原料,采用两种催化剂三正丁胺和三乙胺进行比较,通过单因素实验和正交试验,确定出合成NAG的最优化的工艺路线。实验结果表明:NAG的最佳合成工艺条件确定为:三乙胺:原料为1.5:1,乙酸酐:原料为3:1,反应时间为3.5h,产品的得率为72.68%,纯度为99.36%。对NAG的抗氧化性进行了研究,采用邻苯三酚法、Fenton法和硫氰酸铁法,分别测定了不同浓度的NAG在超氧阴离子自由基体系、羟基自由基体系和亚油酸脂质过氧化体系下的抗氧化性,并以常用抗氧化剂维生素C、维生素E和BHT作对比,同时还测定了其他甲壳素的同类衍生物:GAH、低聚壳聚糖和羧甲基壳聚糖的抗氧化性,并与其进行比较。实验结果表明:NAG在各种体系中都具有一定的抗氧化能力:在O2-自由基体系中,NAG的IC50(清除率或抑制率达到50%时所需抗氧化剂的浓度)为2.92×10-3g/mL,其抗氧化能力大小依次为:维生素E、维生素C、BHT、低聚壳聚糖、GAH、NAG、羧甲基壳聚糖;在OH自由基体系中,NAG的IC50为1.7×10-2g/mL,其抗氧化能力大小依次为:维生素E、维生素C、BHT、低聚壳聚糖、GAH、羧甲基壳聚糖、NAG;在亚油酸脂质过氧化体系中,NAG的IC50为1.93×10-2g/mL,其抗氧化能力大小依次为:维生素E、维生素C、BHT、低聚壳聚糖、NAG、GAH、羧甲基壳聚糖;NAG在三种体系中的抗氧化能力大小依次为: O2-体系、 OH体系、亚油酸脂质过氧化体系。对NAG的抑菌性、吸湿保湿性和稳定性进行了研究。结果表明:NAG对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、啤酒酵母菌和米曲霉菌不具有抑菌作用;NAG不具有吸湿、保湿性;NAG具有很好的热稳定性,在pH5.0~7.5的条件下也具有较好的稳定性。
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