间苯三酚及其衍生物是重要的天然产物,因其具有各种生物活性而被人们广泛利用。由于此类化合物主要是从天然提取分离得到,往往需要耗费大量的时间与成本,且分离产率低,使得后续的各种生物活性研究难以进行,所以发展快速高效的化学合成方法来获取此类化合物对于评估其潜在的药理价值有不可忽视的作用。本文以具有苯并吡喃稠合的多环缩酮骨架的间苯三酚类衍生物Hyperaspidinols A-B和Cryptoflavanones C-D作为目标分子,发展了高效快捷的串联反应来构建此类天然产物,为后续的活性研究及活性评价提供了条件,也为相关先导化合物筛选提供了丰富的结构基础。Hyperaspidinols A-B从传统中草药金丝桃属植物所分离得到。由于天然来源的Hyperaspidinols A-B较难获得,使其后续的药物化学和生理活性评价面临巨大的挑战。鉴于我们对此类化合物的持续性研究,具有苯并吡喃稠合的多环缩酮骨架的间苯三酚衍生物Hyperaspidinols A-B和Cryptoflavanones C-D引起了我们的研究兴趣。本论文第一部分工作模拟Hyperaspidinols A-B可能的生源合成途径,运用仿生[3+3]环加成串联反应作为合成该化合物的关键反应,成功构建了具有类似骨架的一系列该天然产物的类似物,并完成了Hyperaspidinols A-B的全合成。该合成路线的亮点是运用半缩醛化/脱水/[3+3]环加成的串联反应快速高效的构建缩酮骨架,运用仿生合成与化学合成相结合的策略经过简单的化学转化,以总共10步的合成路线成功完成了Hyperaspidinols A-B的首次全合成。Cryptoflavanones C-D是从厚桂壳叶中分离出的具有多种生物活性的间苯三酚衍生物。因其具有类似于Hyperaspidinols A-B的骨架结构,也为了进一步验证我们所提出构建此类分子的方法的适用性,论文的第二部分在Hyperaspidinols A-B成功构建之后,运用构建具有苯并吡喃稠合多环缩酮的骨架的策略和方法,经过分子内半缩醛化/脱水/[3+3]环加成的串联反应构建具有同样骨架的天然产物Cryptoflavanones C-D。从廉价易得的原料出发,经过9步转化以6.7%总收率,完成了目标产物Cryptoflavanones C-D的全合成。