肿瘤是最常见的人类疾病之一,其在全球范围内具有很高的发病率。由于当今社会药物治疗已经成为患者们的首要选择,因此开发具有高效低毒的新颖抗肿瘤药物分子是人们关注的热点。含氮杂环化合物广泛地存在于天然产物和药物分子中,而喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物,也是很多药物分子的基本骨架。大量的研究表明,含有喹啉结构的药物分子在抗肿瘤方面具有较好的活性,而有机硒药物近些年在抗肿瘤方面的应用也得到了很大的关注。因此,将喹啉母体结构和有机硒进行有机的结合可能会提高药物的生理活性并增强药效。此外,喹啉烯烃片段也广泛存在于一些天然产物和药物分子中,将喹啉烯进行结构改造将有益于新型抗肿瘤药物的开发。目前,喹啉衍生物的合成主要采用酸酐促进的环化法和过渡金属催化的环化法等。该类方法存在两个问题:第一,反应的条件较为剧烈,会增加反应的成本;第二,反应的官能团容忍性较差,这非常不利于后续的构效关系研究。针对喹啉衍生物合成所存在的问题,本文开发了环境友好的电化学合成法和无过渡金属催化的合成方法,并用其构建了两类结构新颖的喹啉衍生物。本文开发的新型合成方法具有原材料廉价易得、反应低污染排放、反应过程绿色经济的显著优势。随后,我们将我们的方法应用于具有抗肿瘤活性分子骨架的克级规模合成中。本课题的顺利实施将有助于新型先导化合物的开发。本文研究的主要内容包括:1.喹啉并咪唑衍生物的电化学合成建立了一种简单、温和、高效且经济环境友好型的电化学合成法来制备含硒咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物。该方法是在室温下的单室电解池中进行的,考察了支持电解质、电极材料、反应溶剂、电量和添加剂的种类等因素对反应的影响。该方法有效的避免了传统方法中所需的过渡金属、强酸强碱等,使用廉价的电极材料,在无化学氧化条件下发生反应。该方法适用于芳基取代咪唑并[1,5-a]喹啉衍生物和烷基取代咪唑并[1,5-a]喹啉衍生物等,且成功的进行了克级规模的实验,证明了该电化学硒化方法的潜在应用价值。2.功能化2-烯基双喹啉化合物的合成建立了一种绿色、经济、高效的合成2-烯基双喹啉类化合物的加热法。该方法是在纯净的氧气中进行的,考察了碱、添加剂、反应溶剂、氧化剂和温度等对反应的影响。该方法避免了传统反应中使用的过渡金属等,使用无毒试剂,且以分子氧为氧化剂,反应条件温和环保。该方法适用于均聚二聚反应底物和交叉二聚反应底物等,得到了一系列的对称2-烯基双喹啉类化合物和不对称2-烯基双喹啉类化合物。因此该方法在药物合成领域中有着潜在的应用前景。