绝大多数天然产物具有比较广谱的生物活性,所以发展绿色高效的方法来构建具有生物活性的类天然产物库,有着十分重要的实际意义。因此,众多化学工作者对从天然产物骨架出发——构建分子结构多样化的高纯度类天然小分子化合物库越来越感兴趣和重视。本论文的主要研究内容是发展绿色、高效、简洁的方法来构建具有潜在生物活性的、分子结构多样化的含磷茚骨架小分子化合物的高纯度类天然小分子化合物库。本论文的研究内容主要分为以下三个章节:第一章:文献综述,主要介绍了近年来多样化导向合成方面的研究进展。第二章:发展了邻炔基苯亚甲基丙二酸酯类化合物与磷氧的串联关环反应研究。在无水乙腈溶剂中,Fe Cl3催化以及碱Cs2CO3的作用下,邻炔基苯亚甲基丙二酸酯类化合物与二苯磷氧或亚磷酸二乙酯直接发生环化反应,以67%~98%的收率制备得到一系列含磷茚环化合物及其衍生物。此反应操作方法简单,反应条件温和,反应过程简便快捷,绿色高效,具有很高的原子经济性和反应过程经济性。第三章:通过对反应条件的调控,我们首次发现邻炔基苯亚甲基丙二酸酯类化合物与磷氧的串联关环反应在高温下(120℃)能发生羧酸酯基的热力学迁移,选择性的合成得到了一系列非预期结构的含磷茚环化合物,该反应的产率高达71%,反应的机理正在结合化学量子计算方法进一步深入研究中。