环状亚氨基砜衍生物的合成研究

来源 :江西师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:henry_lin08
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含有亚氨基砜结构的化合物广泛应用于医药、农药、生物和有机合成等领域中。由于亚氨基砜化学性质稳定,不容易水解和具有稳定的构型,因此,亚氨基砜能作为手性配体或催化剂应用于不对称合成中,也能作为导向基团实现分子内的C-H键活化反应。本文主要研究了几种合成含有亚氨基砜官能团杂环化合物的合成方法,其主要内容如下:第一部分:综述了合成亚氨基砜衍生物的合成方法,并对亚氨基砜化合物的N-H官能团反应和C-H官能团反应进行了描述,对部分反应的机理进行了阐述。第二部分:报道了一例铜催化2-溴亚氨基砜与醛类化合物和叠氮三甲基硅烷的多组分反应,以良好至优秀的产率选择性合成苯并噻嗪氧化物。该反应以叠氮三甲基硅烷作为氮源,使用可售的醛作为环化底物,不需要添加昂贵的银盐,配体或者碱,仅需热水做溶剂,氧化亚铜作为催化剂,在空气中就可以反应。这种新颖的方法代表了一种可以通过与环境友好的途径来合成具有医用价值的苯并噻嗪氧化物。另外,该催化体系可以连续扩大规模合成杂环亚磺酰亚胺。第三部分:发展了一例钯催化2-溴亚氨基砜与2-溴苯乙炔和苯乙炔的串联环化反应,一锅法合成了具有不同骨架结构的苯并环状亚氨基砜化合物。本反应的产物结构已经通过单晶X-ray衍射实验得到了证实。
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